methyl 2-chlorophenoxyacetate | 6956-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chlorophenoxyacetate
• 英文别名: methyl o-chlorophenoxyacetate；Methyl 2-(2-chlorophenoxy)acetate
• CAS: 6956-85-0
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD08753709
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YYIVSMALRQWADH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chlorophenoxyacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 以9.68 g的产率得到邻氯苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-NMPA衍生物的合成和评价作为体外和体内预防骨质疏松症的潜在药物

  摘要：

  破骨细胞分化异常会导致各种骨骼疾病，例如骨质疏松症。针对破骨细胞的形成和激活已被认为是预防骨质疏松症的有效方法。在此，我们合成了11种2-NMPA衍生物，即(2-(2-氯苯氧基)-N- ( 4-烷氧基-2-吗啉代苯基)乙酰胺，并通过TRAP染色法评价了它们对破骨细胞生成的体外抑制作用。合成了11种新型2-NMPA，4-(2-(2-氯苯氧基)乙酰氨基)-3-吗啉代苯基三氟甲磺酸酯( 11b )、4-(2-(2-氯苯氧基)乙酰氨基)-3-吗啉代苯基-3-( N -(2-氧代-2-((2-(苯硫基)苯基)氨基)乙基)甲基磺酰氨基)苯甲酸酯(11d )和4-(2-(2-氯苯氧基)乙酰氨基)-3-吗啉代苯基4-乙酰氨基苯磺酸酯( 11h)）对原代破骨细胞的分化表现出高度抑制的生物活性。选择11h进一步研究其抑制破骨细胞生成的抑制作用和潜在机制。体外分析表明11h抑制破骨细胞生成，IC 50为358.29

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115767
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-chlorophenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Levkovskaya; Krivonos; Rozentsveig, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 240 - 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and herbicidal activities of aryloxyacetic acid derivatives as HPPD inhibitors
  作者：Man-Man Wang、Hao Huang、Lei Shu、Jian-Min Liu、Jian-Qiu Zhang、Yi-Le Yan、Da-Yong Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.16.25

  日期：——

  (Ki = 0.011 µM) and I23 (Ki = 0.012 µM), which exhibit similar activities to that of mesotrione, a commercial HPPD herbicide (Ki = 0.013 µM). Furthermore, the newly synthesized compounds show significant greenhouse herbicidal activities against tested weeds at dosages of 150 g ai/ha. In particular, II4 exhibited high herbicidal activity for pre-emergence treatment that was slightly better than that

  设计并合成了一系列芳氧基乙酸衍生物，作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。初步的生物测定结果表明，这些衍生物是有前途的拟南芥HPPD（At HPPD）抑制剂，特别是化合物I12（K i = 0.011 µM）和I23（K i = 0.012 µM），其活性与市售甲基磺草酮相似。 HPPD除草剂（K i = 0.013 µM）。此外，新合成的化合物在150 g ai / ha的剂量下对被测杂草显示出显着的温室除草活性。特别是II4在芽前处理中表现出较高的除草活性，略高于甲基磺草酮。此外，化合物II4对于玉米田中150 g ai / ha的杂草防治是安全的，并且被确定为新型HPPD抑制剂除草剂的最有效候选者。本文所述的化合物可为设计新的抑制HPPD的除草剂及其修饰提供有用的指导。
• 6-Substituted pyrido-pyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20030171584A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of the Formula I and II: 1 wherein R 1 , R 3 , W, Z, X 1 , X 2 , Ar 1 , R 8 and R 9 are as defined herein, and methods and intermediates for their preparation and uses thereof.

  本发明提供了化合物I和II的结构：其中R1、R3、W、Z、X1、X2、Ar1、R8和R9如本文所定义，并提供它们的制备方法和中间体以及它们的用途。
• [EN] ISOQUINOLINE-5-SULFONIC ACID AMIDES AS INHIBITORS OF AKT (PROTEIN KINASE B)<br/>[FR] UTILISATION D'AMIDES D'ACIDE ISOQUINOLINE-5-SULFONIQUE COMME INHIBITEURS DE L'AKT (PROTEINE KINASE B)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004094386A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to compounds Formula (I): as inhibitors of AKT activity, which are useful for the treatment of susceptible neoplasms and viral infections.

  本发明涉及化合物式(I)：作为AKT活性抑制剂，对易感肿瘤和病毒感染的治疗有用。
• Aza-Michael Addition of Acrylonitrile with 2-Aryloxymethylbenzimidazole Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Tai-Bao Wei、Mao-Tang Hua、Hai-Xiong Shi、Yong Liu、You-Ming Zhang

  DOI：10.3184/030823410x12798039968476

  日期：2010.8

  A simple, rapid, and highly efficient method has been developed for the aza-Michael addition of acrylonitrile to 2-aryl-oxymethylbenzimidazole derivatives in the presence of anhydrous potassium carbonate under microwave irradiation. A series novel of 1-cyanoethyl-2-aryloxymethylbenzimidazole derivatives have been prepared and characterised by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR spectra and elemental analysis.

  在微波辐照下，在无水碳酸钾存在下，开发了一种简单、快速、高效的方法，用于丙烯腈与 2-芳基氧甲基苯并咪唑衍生物的偶氮-迈克尔加成反应。制备了一系列新型 1-氰乙基-2-芳氧基甲基苯并咪唑衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR、IR 光谱和元素分析进行了表征。
• Design and Synthesis of Novel 4-Hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one Derivatives for Use as Herbicides and Evaluation of Their Mode of Action
  作者：Kang Lei、Pan Li、Xue-Fang Yang、Shi-Ben Wang、Xue-Kun Wang、Xue-Wen Hua、Bin Sun、Lu-Sha Ji、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03109

  日期：2019.9.18

  its great potential as a herbicide. More importantly, studying the molecular mode of action of compound II15 revealed that the novel triketone structure is a proherbicide of its corresponding phenoxyacetic acid auxin herbicide, which has a herbicidal mechanism similar to that of 2,4-D. The present work indicates that the 4-hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one motif may be a potential lead structure

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。