2-chlorophenyl-o-tolylamine | 817553-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl-o-tolylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-o-tolylaniline；2-Chloro-N-(2-methylphenyl)aniline；N-(2-chlorophenyl)-2-methylaniline
• CAS: 817553-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: LJYAJFGLPICHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl-o-tolylamine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的吲哚的无过渡金属合成

  摘要：

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900772
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 、 邻甲苯胺 在 C₃₁H₄₃Cl₂N₃OPd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-chlorophenyl-o-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑配合物催化的二氯苯高化学选择性单胺化

  摘要：

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130944

文献信息

• Reactions of nitrosoarenes containing electron-withdrawing substituents with coordinated CO. Synthesis and structure of complexes Pd₂(OAc)₂(p-ClC₆H₄N[p-ClC₆H₃NO])₂and Pd₂(OAc)₂(o-ClC₆H₄N[o-ClC₆H₃NO])₂
  作者：S. T. Orlova、T. A. Stromnova、D. N. Kazyul"kin、L. I. Boganova、D. I. Kochubey、B. N. Novgorodov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037849.06365.7f

  日期：2004.4

  reaction of tetranuclear Pd4(μ-COOCH3)4(μ-CO)4 cluster (1a) with p- and o-chloronitrosobenzenes was found to give dinuclear nitrosoamide complexes, Pd2(OAc)2(p-ClC6H4N[p-ClC6H3NO])2 (4) and Pd2(OAc)2(o-ClC6H4N[o-ClC6H3NO])2 (5), respectively. The formation of complexes 4 and 5 is accompanied by evolution of CO2, resulting from oxidation of CO coordinated in cluster 1. Complexes 4 and 5 were characterized

  发现四核 Pd4(μ-COOCH3)4(μ-CO)4 簇 (1a) 与对和邻氯亚硝基苯反应生成双核亚硝基酰胺配合物 Pd2(OAc)2(p-ClC6H4N[p-ClC6H3NO] )2 (4) 和 Pd2(OAc)2(o-ClC6H4N[o-ClC6H3NO])2(5) 分别。配合物 4 和 5 的形成伴随着 CO2 的演化，这是由簇 1 中配位的 CO 氧化引起的。配合物 4 和 5 通过元素分析和 IR 和 1H NMR 光谱表征；EXAFS 研究了它们的结构。研究了双核配合物4与分子氢和CO的反应。4 用氢还原的主要产物包括金属钯、乙酸、环己酮和分子氮。在温和条件 (1 atm, 20 °C) 下用 CO 处理配合物 4 得到对氯苯基异氰酸酯。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。