1,2-bis(isopropylthio)benzene | 70398-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis(isopropylthio)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(isopropylmercapto)benzene；1,2-Bis[(propan-2-yl)sulfanyl]benzene；1,2-bis(propan-2-ylsulfanyl)benzene
• CAS: 70398-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₈S₂
• 分子量: 226.407
• InChiKey: ZZZRYGDGLBIEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(isopropylthio)benzene 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-苯二硫醇
  参考文献：
  名称：

  Simple Syntheses of Aryl Alkyl Thioethers and of Aromatic Thiols from Unactivated Aryl Halides and Efficient Methods for Selective Dealkylation of Aryl Alkyl Ethers and Thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30501
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 生成 1,2-bis(isopropylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitution reactions of unactivated aryl halides with thiolate ions in hexamethylphosphoramide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a011

文献信息

• New Selective Synthesis of Dithiaboroles as a Viable Pathway to Functionalized Benzenedithiolenes and Their Complexes
  作者：Simon H. Schlindwein、Katharina Bader、Carlo Sibold、Wolfgang Frey、Petr Neugebauer、Milan Orlita、Joris van Slageren、Dietrich Gudat

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00821

  日期：2016.6.20

  and fully characterized. Subsequent methanolysis, which was carried out either as a separate reaction step or in the manner of a one-pot reaction, gave rise to functionally substituted benzenedithiols. The feasibility of a methylphosphoryl-substituted benzenedithiol to act as a dianionic S,S-chelating ligand was demonstrated with the formation of paramagnetic Ni(III) and Co(III) complexes. Selective reduction

  已开发出一种从容易获得的苯二（异丙基硫醚）中一步合成2-溴苯并-1,3,2-二硫代硼烷的合成方案。该反应在转化具有两个相邻i的底物时非常特异性PrS部分同时保留分离的硫醚官能团和其他官能团的完整性。基于光谱学检测或反应中间体的分离，提出了以邻基团辅助脱烷基为关键步骤的机理解释。分离出具有一个或两个双硫杂硼烷单元的所得产物，并以良好的收率对其进行了充分表征。随后的甲醇分解反应，该甲醇分解反应是作为单独的反应步骤或以单釜反应的方式进行的，从而产生了官能取代的苯二硫醇。顺磁性Ni（III）和Co（III）配合物的形成证明了甲基磷酰基取代的苯二硫醇作为阴离子S，S螯合配体的可行性。磷酰基的选择性还原提供了一个稀有的膦基二硫醇实例，该膦酰基二硫醇被显示为对Pd（II）的单阴离子P，S-双齿配体。所有配合物的特征在于光谱数据和X射线衍射研究，顺磁性化合物的特征还在于超导量子干涉仪的磁力测定法。
• Selective mono-arylation and -alkylation of bis(alkylthio)benzenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、E. Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91955-6

  日期：——

  developed by taking advantage of the sensitivity of reactions of Grignard reagents with aryl alkyl sulphides, catalyzed by low-valent nickel species, to steric effects. It is shown that the course of these reactions is influenced by the steric requirements of both the aryl and the alkyl moieties of the sulphides. Thus, selective mono-arylation and alkylation of easily available bis(alkylthio)benzenes

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。
• Dinuclear Complexes with Bis(benzenedithiolate) Ligands
  作者：Han Vinh Huynh、Christian Schulze-Isfort、Wolfram W. Seidel、Thomas Lügger、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1327::aid-chem1327>3.0.co;2-n

  日期：2002.3.15

  of 1(4-) for 2(4-) on nickel (-785 mV for 11 b versus -1130 mV for 14, relative to ferrocene) affects the redox potential to a similar degree as the substitution of nickel for cobalt (-1160 mV for [Co(2)(1)(2)](2-)/[Co(2)(1)(2)](4-), relative to ferrocene). The redox waves display a markedly less reversible behavior for complexes with the shorter bridged ligand 2(4-) compared to those of 1(4-).

  作为针对与苯二硫醇盐供体的螺旋配位化合物进行更广泛研究的一部分，我们合成了双（苯二硫醇）配体1,2-双（2,3-二巯基苯甲酰胺基）乙烷（H（4）-1）和1,2 -双（2,3-二巯基苯基）乙烷（H（4）-2）。两种配体均与Ni（II），Ni（III）形成双核络合物，并在空气氧化后在平衡条件下形成Co（III）离子。配合物（NEt（4））（4）[Ni（II）（2）（1）（2）]（11 b），（NEt（4））（2）[Ni（III）（2）（1） （2）]（13）和Na（4）[Ni（II）（2）（2）（2）]（14）通过X射线衍射表征。在所有络合物中，两个正方形平面的[Ni（S（2）C（6）H（3）R）（2）]单元通过碳骨架以双链方式连接，并且它们假定共平面排列像楼梯一样。循环伏安研究表明氧化还原电势对配体类型的强烈依赖性。镍上2（4-）的1（4-）取代（11b为-785 mV相对于二茂铁为14130
• Negatively charged metal–organic hosts with cobalt dithiolene species: improving PET processes for light-driven proton reduction through host–guest electrostatic interactions
  作者：Junkai Cai、Liang Zhao、Jianwei Wei、Cheng He、Saran Long、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c9cc03871j

  日期：——

  Negatively charged metal–organic hosts combined with cationic Ru-based photosensitizers by electrostatic interactions to improve PET processes for efficient photocatalytic proton reduction.

  带负电荷的金属有机主体通过静电相互作用与阳离子基于钌的光敏剂结合，以改善PET过程，实现高效光催化质子还原。
• Synthesis of novel axially chiral cyclic benzopolysulfides
  作者：Ryu Sato、Hidetoshi Ohta、Tatsuya Yamamoto、Shiduko Nakajo、Satoshi Ogawa、Ashraful Alam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.117

  日期：2007.7

  synthesized by sulfurization of dithiastannole. Naphthyl moiety was introduced near the pentathiepin ring by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. Pentathiepins were found as diastereomeric mixture. Rotational energy barrier for C–C bond was estimated by theoretical calculation. Energy barrier for the inversion of pentathiepin ring was experimentally determined by variable temperature 1H NMR.

  通过二硫杂锡的硫化合成了新型的轴向手性苯并五硫平。萘基部分通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入到五硫平环附近。发现五肽是非对映异构体混合物。通过理论计算可以估算出C–C键的旋转能垒。通过可变温度1 H NMR实验确定了五硫平环倒置的能垒。