2-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole | 53297-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 53297-58-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: NJAVWPFYDSIIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole 在 Selectfluor 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-iodo-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Oxidative Iodination of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  AbstractTransition‐metal‐free oxidative iodination of 2‐substituted 1,3,4‐oxadiazoles was achieved by using sodium iodide as the halide source and Selectfluor as the oxidant. Variously substituted products were obtained in moderate to good yields under operationally straightforward conditions. Compared to existing methods for analogous conversions, the newly developed protocol appears synthetically attractive.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403352
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes

  摘要：

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36711d

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Cross‐Coupling of Racemic Alkyl Bromides with Azole C(sp ² )−H Bonds
  作者：Xiao‐Long Su、Liu Ye、Ji‐Jun Chen、Xiao‐Dong Liu、Sheng‐Peng Jiang、Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Xiao‐Yong Chang、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202009527

  日期：2021.1.4

  development of enantioconvergent cross‐coupling of racemic alkyl halides directly with heteroarene C(sp2)−H bonds has been impeded by the use of a base at elevated temperature that leads to racemization. We herein report a copper(I)/cinchona‐alkaloid‐derived N,N,P‐ligand catalytic system that enables oxidative addition with racemic alkyl bromides under mild conditions. Thus, coupling with azole C(sp2)−H bonds

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。
• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• BLUE LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160049598A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  There is provided a compound having Formula II In Formula II: R 1 and R 3 are the same of different and can be alkyl, branched alkyl, cyclic alkyl, silyl, aryl, deuterated alkyl, deuterated branched alkyl, deuterated cyclic alkyl, deuterated silyl, and deuterated aryl; R 2 is the same or different at each occurrence and can be D, alkyl, branched alkyl, cyclic alkyl, silyl, aryl, deuterated alkyl, deuterated branched alkyl, deuterated cyclic alkyl, deuterated silyl, and deuterated aryl; R 4 can be H or D; and a is an integer from 0-5.

  提供了一个具有化学式II的化合物 在化学式II中：R1和R3相同或不同，可以是烷基，支链烷基，环烷基，硅基，芳基，氘代烷基，氘代支链烷基，氘代环烷基，氘代硅基和氘代芳基；R2在每次出现时相同或不同，可以是D，烷基，支链烷基，环烷基，硅基，芳基，氘代烷基，氘代支链烷基，氘代环烷基，氘代硅基和氘代芳基；R4可以是H或D；a是0-5之间的整数。