2-hydroxy-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide | 18176-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: pyridine-2-carboxaldehyde 2-hydroxybenzoylhydrazone；2-hydroxy-N′-(pyridine-2-methylene)-2-benzoylhydrazine；2-hydroxy-N’-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；N'((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide；2-hydroxy-N′-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；2-pyridinecarboxaldehyde-salicyloylhydrazone；2-formylpyridine 2-hydroxybenzoylhydrazone；2-pyridinecarboxaldehyde salicylhydrazone；N-picolinylidene-N'-salicyloylhydrazine；Hfphhz；2-hydroxy-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 18176-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01532165
• 分子量: 241.249
• InChiKey: DLWUZZMMXCRNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯并肼具有抗菌活性的钴（II），锌（II）和镉（II）配合物的合成，表征和晶体结构

  摘要：

  三种新的钴（II），锌（II）和镉（II）配合物[CoL 2]·2CH 3 OH·H 2 O（1），[ZnL 2]（2）和[Cd（HL）2（NO 3）] N 3（3）由2-羟基-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯并酰肼（HL）制备。该复合物已通过IR，UV-Vis和单晶X射线衍射技术表征。X射线分析表明该络合物是单核物种，金属原子处于八面体配位状态。评估了compound化合物及其复合物的抗菌活性（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和假单胞菌荧光）和抗真菌活性（白色念珠菌和黑曲霉）。该复合物具有对抗细菌的有效活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5117
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Potent antimicrobial agents against azole-resistant fungi based on pyridinohydrazide and hydrazomethylpyridine structural motifs

  摘要：

  Schiff base derivatives have recently been shown to possess antimicrobial activity, and these derivatives include a limited number of salicylaldehyde hydrazones. To further explore this structure-activity relationship between salicylaldehyde hydrazones and antifungal activity, we previously synthesized and analyzed a large series of salicylaldehyde and formylpyridinetrione hydrazones for their ability to inhibit fungal growth of both azole-susceptible and azole-resistant species of Candida. While many of these analogs showed excellent growth inhibition with low mammalian cell toxicity, their activity did not extend to azole-resistant species of Candida. To further dissect the structural features necessary to inhibit azole-resistant fungal species, we synthesized a new class of modified salicylaldehyde derivatives and subsequently identified a series of modified pyridine-based hydrazones that had potent fungicidal antifungal activity against multiple Candida spp. Here we would like to present our synthetic procedures as well as the results from fungal growth inhibition assays, mammalian cell toxicity assays, time-kill assays and synergy studies of these novel pyridine-based hydrazones on both azole-susceptible and azole-resistant fungal species. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.040

文献信息

• Rhenium(I) and (V) complexes of aroylhydrazone derivatives: Synthesis, spectroscopic and crystallographic studies
  作者：J. Mukiza、G. Habarurema、T.I.A Gerber、E. Hosten、R. Betz、T. Umumararungu

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114192

  日期：2020.1

  [ReCO5Cl] in ethanol led to the complex [Re(CO)3Cl(Hdpa)] (1). Similar reaction using N′((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide (Hhpmb) and [ReCO5Br] led to the complex [Re(CO)3Br(Hhpmb)] (2). The reaction of 2-hydroxy-N′-((thiophen-3-yl)methylene)benzohydrazide (H2htmb) with trans-[ReOCl3(PPh3)2] in acetonitrile gave the complex cis-[ReOCl2(Hhtmb)(PPh3)] (3). The complexes cis-[ReOBr2(Hhpb)(PPh3)] (4)

  摘要报道了基于芳酰nes的配体与fac- [ReCO）3] +，[ReO] 3+和[Re2O3] 4+核的配位模式。二-2-吡啶基酮-2-氨基苯甲酰hydr（Hdpa）与[ReCO5Cl]在乙醇中的反应生成复合物[Re（CO）3Cl（Hdpa）]（1）。使用N'（（吡啶-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（Hhpmb）和[ReCO5Br]进行的类似反应生成络合物[Re（CO）3Br（Hhpmb）]（2）。2-羟基-N'-（（噻吩-3-基）亚甲基）苯甲酰肼（H2htmb）与反式-[ReOCl3（PPh3）2]在乙腈中的反应得到顺式-[ReOCl2（Hhtmb）（PPh3）]复合物（3）。从[ReOBr3（PPh3）2]与水杨酰肼（Hshz）的反应中分离出顺式-[ReOBr2（Hhpb）（PPh3）]（4）和（μ-O）[ReO（pbz）2] 2（5）配合物。 ）和反式-[ReO2（py）4] Cl与苯甲
• Novel salicyloylhydrazone derivatives and corresponding terbium(III) complexes: Synthesis and properties research
  作者：Rong Xiao、Wei Huang、Xiaoming Xiao、Yanhong Liu、Dongcai Guo

  DOI：10.1002/bio.3583

  日期：2019.2

  properties indicated that the introduction of electron-donating groups to the ligand can increase the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels and decrease the oxidation potential of the corresponding terbium(III) complexes. The introduction of electron-withdrawing groups to the ligand can reduce their HOMO energy levels and increase their oxidation potential. The results showed that the terbium(III)

  合成并表征了四种新型水杨酰hydr衍生物及其their（III）配合物。热分析结果表明，（（III）配合物具有良好的热稳定性。荧光研究结果表明，苯基取代的the（III）配合物具有最佳的荧光强度，其荧光量子产率也最高。电化学性质的探索表明，将电子给体基团引入配体可以增加最高占据分子轨道（HOMO）的能级，并降低相应ter（III）配合物的氧化势。将吸电子基团引入配体可以降低其HOMO能级并增加其氧化电位。
• Synthesis, magnetic and photomagnetic study of new iron(ii) spin-crossover complexes with N4O2 coordination sphere
  作者：Li Zhang、Guan-Cheng Xu、Hong-Bin Xu、Valeriu Mereacre、Zhe-Ming Wang、Annie K. Powell、Song Gao

  DOI：10.1039/b925482j

  日期：——

  A new family of neutral mononuclear iron(II) spin crossover (SCO) compounds, Fe(L1–6)2 (L1–6 = N′-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide (HL1), N′-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)-benzohydrazide (HL2), N′-(phenyl(pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide (HL3), 2-hydroxy-N′-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide (HL4), 2-hydroxy-N′-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)benzohydrazide (HL5), 2-hydroxy-N′-(phenyl(p

  一个新的中性单核家族 铁（II） 自旋分频器（上合组织）化合物Fe（L 1–6）2（L 1–6 =N '-（（吡啶-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HL 1），N '-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）-苯并酰肼（HL 2），N '-（苯基（吡啶-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HL 3），2-羟基-N ′-（（吡啶-2-基）亚甲基）苯并酰肼（HL 4），2-羟基-N ′-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）苯并酰肼（HL 5），2-羟基-N ′-（苯基（吡啶-2-基）亚甲基）苯并酰肼（HL 6））具有N 4 O 2供体集的合成是由系列三齿Schiff碱配体合成的。N，N，O供体组。这些化合物的磁性能研究表明，在测量的温度范围内，化合物1处于高旋转（HS）状态，化合物3和6主要处于低旋转（LS）状态，而其他化合物展示各种上合组织性质：化合物2经历逐渐不完全上合组织特征温度T 1/2高于350 K；化合物4表现出特殊的逐步热诱导上合组织
• Crystal and molecular structure of (N-picolinylidene-N′-salicyloylhydrazinato)(N-picolinylidene-N′-salicyloylhydrazine)copper(<scp>II</scp>) perchlorate–ethanol (1/1)
  作者：Paolo Domiano、Amos Musatti、Mario Nardelli、Corrado Pelizzi、Giovanni Predieri

  DOI：10.1039/dt9790001266

  日期：——

  The crystal structure of the title complex has been determined from diffractometer data by three-dimensional Patterson, Fourier, and least-squares methods to R 0.049 for 3 072 independent reflections. Crystals are monoclinic, space group P21/n, with unit-cell dimensions a= 21.230(9), b= 11.493(5), c= 12.091 (5)Å, β= 100.47(4)°, and Z= 4. The co-ordination around the metal is distorted square bipyramidal

  通过三维帕特森，傅里叶和最小二乘法从衍射仪数据确定标题配合物的晶体结构，对于3 072次独立反射，R = 0.049。晶体是单斜晶，空间群P 2 1 / n，单位晶胞尺寸为a = 21.230（9），b = 11.493（5），c = 12.091（5）Å，β= 100.47（4）°和Z=4。金属周围的配位是扭曲的方形双锥体，涉及去质子化的和中性的有机配体，它们通过羰基氧螯合[Cu–O（3）2.062（3），Cu–O（1） 2.334（4）Å]，酰肼氮[Cu–N（5）1.930（4），Cu–N（2）2.043（4）Å]和吡啶氮[Cu–N（4）2.081（3） ，Cu–N（1）2.277（4）Å]。堆积是由涉及中性配体，乙醇分子和[ClO 4 ] -的O–H⋯O氢键系统决定的。
• Synthesis, Crystal Structure, and Fluorescence Property of a Cadmium Complex with Pyridine‐2‐carboxaldehyde‐2‐hydroxybenzoylhydrazone and 1,10‐Phenanthroline
  作者：Cao‐Yuan Niu、Xin‐Sheng Wan、Xian‐Fu Zheng、Lu‐Yan Meng、Hong‐Yun Zhang、Rui Yang、Hong‐Wei Hou

  DOI：10.1080/15533170601187425

  日期：2007.3.1

  One novel Cd(II) complex with pabh and phen, [Cd(pabh)(phen)Cl], (pabh=Pyridine‐2‐carboxaldehyde‐2‐hydroxybenzoyl hydrazone, phen=1,10‐phenanthroline), has been synthesized. The crystal structure was determined by X‐ray single crystal diffraction. It belongs to a monoclinic system with space group p21n. Fluorescence properties of complex and ligands have also been researched.

  已经合成了一种新型 Cd(II) 与 pabh 和 phen 的配合物，[Cd(pabh)(phen)Cl]，（pabh=吡啶-2-甲醛-2-羟基苯甲酰腙，phen=1,10-菲咯啉）。晶体结构由 X 射线单晶衍射确定。它属于空间群p21n的单斜晶系。还研究了配合物和配体的荧光特性。