1-benzyl-2-methylaziridine | 24417-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methylaziridine
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-aziridine；1-Benzyl-2-methyl-aziridin
• CAS: 24417-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: MVAWRWBZHDXWSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylaziridine 在 lithium iodide 作用下， 生成 1,4-dibenzyl-2,5-dimethyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  将氮丙啶方便且廉价地转化为恶唑烷酮

  摘要：

  讨论了仅使用二氧化碳和催化量的碘化锂将氮丙啶转化为相应的恶唑烷酮。在所有情况下，要么没有反应发生，要么获得高产率的产物。HMPA已根据需要添加到反应混合物中，以大大提高区域选择性。观察到起始氮丙啶和产物恶唑烷酮之间的立体化学净保留。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01325-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氨基)-2-丙醇 在 四碘化二磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-benzyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A MILD CYCLIZATION OF 2-AMINOALCOHOLS TO AZIRIDINES USING DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE

  摘要：

  室温下，2-氨基丙醇与四碘化二磷在苯中反应，可生成相应的氮丙啶，收率从好到中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2129

文献信息

• Catalytic carbonylation of three and four membered heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030162961A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Epoxides, aziridines, thiiranes, oxetanes, lactones, lactams and analogous compounds are reacted with carbon monoxide in the presence of a catalytically effective amount of catalyst having the general formula [Lewis acid] z+ {[QM(CO) x ] w− } y where Q is any ligand and need not be present, M is a transition metal selected from the group consisting of Groups 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 of the periodic table of elements, z is the valence of the Lewis acid and ranges from 1 to 6, w is the charge of the metal carbonyl and ranges from 1 to 4 and y is a number such that w times y equals z, and x is a number such as to provide a stable anionic metal carbonyl for {[QM(CO) x ] w− } y and ranges from 1 to 9 and typically from 1 to 4.

  环氧化物、氮杂环丙烷、硫杂环丙烷、氧杂环丁烷、内酯、内酰胺和类似化合物在存在具有一定催化活性的催化剂的情况下与一般公式为[路易斯酸] z+ {[QM(CO) x ] w− } y的催化剂反应，其中Q是任何配体且不一定存在，M是从元素周期表的4、5、6、7、8、9和10族中选择的过渡金属，z是路易斯酸的化合价，范围从1到6，w是金属羰基的电荷，范围从1到4，y是一个数字，使得w乘以y等于z，x是一个数字，以提供稳定的阴离子金属羰基{[QM(CO) x ] w− } y，范围从1到9，通常从1到4。
• Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions
  作者：Otome E. Okoromoba、Zhou Li、Nicole Robertson、Mark S. Mashuta、Uenifer R. Couto、Cláudio F. Tormena、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c6cc07855a

  日期：——

  We developed an efficient fluorination protocol that converts easily accessible aziridines into [small beta]-fluoroamines, which are important motifs in biologically active molecules. In contrast with traditional fluorination approaches, DMPU-HF has shown...

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...
• The solvent-free and catalyst-free conversion of an aziridine to an oxazolidinone using only carbon dioxide
  作者：Chau Phung、Rani M. Ulrich、Mostafa Ibrahim、Nathaniel T. G. Tighe、Deborah L. Lieberman、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1039/c1gc15850c

  日期：——

  It has been found for the first time at room temperature that the reaction of an unactivated 2-alkyl or 2-aryl aziridine with carbon dioxide to generate the corresponding oxazolidinone does not need any form of catalysis or solvent to proceed in high yield, especially when using high speed ball milling.

  首次在室温下发现，未活化的2-烷基或2-芳基氮杂环丙烷与二氧化碳反应生成相应的恶唑烷酮，无需任何形式的催化剂或溶剂，即可高产率进行，尤其是在使用高速球磨的情况下。
• Stereospecific synthesis of 2,3-disubstituted aziridines from β-alkylamino phenylselenides
  作者：Stéphane Boivin、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02159-0

  日期：2000.1

  Reduction of α-phenylselanyl imines derived from β-phenylselanyl α-oxoesters or PhSeCl assisted nucleophilic addition of primary amines to α,β-unsaturated esters have led to β-alkylamino phenylselenides 4, 5, 12 and 13 which were cyclised into aziridines 8, 9 and 14 after selenium activation. threo-Amino selenides led stereospecifically to cis-2,3-disubstituted aziridines. Depending on the structure

  从β-phenylselanylα-oxoesters或PhSeCl衍生α-phenylselanyl亚胺的还原辅助亲核加成伯胺与α，β不饱和酯导致β -烷基氨基phenylselenides 4，5，12和13，其被环化成氮丙啶8，硒活化后的图9和14。苏-氨基硒化物立体定向地生成顺式-2,3-二取代的氮丙啶。取决于结构，非官能化氨基硒化物19 - 20也被环化成氮丙啶21 - 22。
• Synthesis of Oxazolidinones and 1,2-Diamines from<i>N</i>-Alkyl Aziridines
  作者：Allan R. Pinhas、Matthew T. Hancock

  DOI：10.1055/s-2004-831174

  日期：——

  Reactions of N-alkyl-substituted aziridines with LiI followed by an electrophile are discussed. In the first series of reactions, the electrophile is carbon dioxide and the product is an oxazolidinone. In all cases, either no reaction occurred or a high yield of product was obtained. HMPA had to be added to some reactions to dramatically improve the regiochemistry. Net retention of stereochemistry was observed. In the second series of reactions, the electrophile is an iminium salt and the product is a 1,2-diamine. Here the reaction is highly regioselective in THF without the addition of HMPA. Unlike the oxazolidinone chemistry, the diamine formation works equally well with or without the addition of LiI. With respect to the regiochemistry, the results are the same with and without added LiI. However, with respect to the stereochemistry, in the presence of added LiI, the reaction with the iminium salt goes with net retention of stereochemistry. In contrast, with no added LiI, in some cases the reaction goes with net retention and in some cases with net inversion of stereochemistry.

  讨论了 N-烷基取代的氮丙啶与 LiI 以及亲电子体的反应。在第一组反应中，亲电子体是二氧化碳，产物是恶唑烷酮。在所有反应中，要么没有发生反应，要么得到的产物产量很高。有些反应必须加入 HMPA 才能显著改善区域化学性。观察到了立体化学的净保留。在第二系列反应中，亲电子体是亚胺盐，产物是 1,2-二胺。该反应在 THF 中具有高度区域选择性，无需添加 HMPA。与噁唑烷酮化学反应不同的是，无论是否添加 LiI，二胺的生成效果都一样好。在区域化学方面，添加和不添加 LiI 的结果是一样的。不过，在立体化学方面，在添加 LiI 的情况下，与亚胺盐的反应会净保留立体化学。与此相反，在不添加 LiI 的情况下，在某些情况下反应会净保留立体化学，而在某些情况下则会净反转立体化学。