5-[2-(methylthio)ethyl]-2,4-imidazolidinedione | 40856-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[2-(methylthio)ethyl]-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: hydantoine of L-methionine；(5S)-5-[2-(methylsulfanyl)ethyl]imidazolidine-2,4-dione；(5S)-5-(2-methylsulfanylethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 40856-81-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: SBKRXUMXMKBCLD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(methylthio)ethyl]-2,4-imidazolidinedione 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Stereospecific Conversion ofdl-5-Substituted Hydantoins to the Correspondingl-Amino Acids byPseudomonassp. Strain NS671

  摘要：

  研究了NS671假单胞菌将dl-5-取代的海因立体特异性转化为相应的l-氨基酸的机制。结果表明，海因酶可催化 d-和 l-5-（2-甲硫基乙基）海因的水解反应，而且与 d-对映体相比，l-对映体优先水解。根据这些发现，推测其机理如下：dl-5-取代的海因在海因酶和海因消旋酶的共同作用下完全转化为相应的 N-氨基甲酰氨基酸的 l-形式。然后，N-氨甲酰-l-氨基酸通过 N-氨甲酰-l-氨基酸酰胺水解酶转化为 l-氨基酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.185
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到5-[2-(methylthio)ethyl]-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  氨基酯制备乙内酰脲的机械化学方法：在抗癫痫药苯妥英钠合成中的应用

  摘要：

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo5017629

文献信息

• Synthesis of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles by diastereospecific α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
  作者：Il’ya E. Chikunov、Angelina N. Kravchenko、Pavel A. Belyakov、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir V. Baranov、Oleg V. Lebedev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002050

  日期：2004.1

  A diastereospecific method for the synthesis of individual enantiomers of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles has been developed based on the α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one.

  基于（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5的α-脲基烷基化反应，开发了一种非对映体特异性的方法，用于合成1S，5R-和1R，5S-糖醇的单个对映体-二羟基咪唑烷基-2-酮。
• 一类3,5-二取代乙内酰脲类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN108610292B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明提供一类3,5‑二取代乙内酰脲类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构如式I所示。式I所示3,5‑二取代乙内酰脲类化合物或其溶剂合物、水合物或盐在制备治疗阿兹海默症、血管性痴呆、以及其他记忆力发生损伤的痴呆疾病的药物中的应用也属于本发明的保护范围。经动物实验验证，本发明的化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑。
• Cloning and sequencing of the genes involved in the conversion of 5-substituted hydantoins to the corresponding L-amino acids from the native plasmid of Pseudomonas sp. strain NS671
  作者：K Watabe、T Ishikawa、Y Mukohara、H Nakamura

  DOI：10.1128/jb.174.3.962-969.1992

  日期：1992.2

  Pseudomonas sp. strain NS671, which produces L-amino acids asymmetrically from the corresponding racemic 5-substituted hydantoins, harbored a plasmid of 172 kb. Curing experiments suggest that this plasmid, designated pHN671, is responsible for the conversion of 5-substituted hydantoins to their corresponding L-amino acids by strain NS671. DNA fragments containing the genes involved in this conversion

  假单胞菌 从对应的外消旋的5-取代的乙内酰脲不对称地产生L-氨基酸的NS671菌株具有172kb的质粒。固化实验表明，命名为pHN671的该质粒负责通过菌株NS671将5取代的乙内酰脲转换为相应的L-氨基酸。通过使用pUC18作为克隆载体，从pHN671在大肠杆菌中克隆了包含与该转化有关的基因的DNA片段。最小的重组质粒，称为pHPB12，含有7.5-kb插入DNA。确定了插入DNA的核苷酸序列，发现了三个紧密间隔的开放阅读框，这些阅读框预计将编码分子量为75.6、64.9和45.7 kDa的肽。这些开放阅读框分别称为hyuA，hyuB和hyuC。通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳分析了携带pHPB12缺失衍生物的大肠杆菌细胞提取物，并鉴定了hyuA，hyuB和hyuC的基因产物。还用缺失衍生物检查了这些基因产物的功能。结果表明hyuA和hyuB都分别参与D-和L-5-取代的乙内酰脲向
• Thiohydantoins and hydantoins derived from amino acids as potent urease inhibitors: Inhibitory activity and ligand-target interactions
  作者：Priscila Goes Camargo、Marciéli Fabris、Matheus Yoshimitsu Tatsuta Nakamae、Breno Germano de Freitas Oliveira、Camilo Henrique da Silva Lima、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110045

  日期：2022.9

  report the investigation of hydantoins and thiohydantoins derived from L and d-amino acids as inhibitors against the Canavalia ensiformis urease (CEU). The biochemical in vitro assay against CEU revealed a promising inhibitory potential for most thiohydantoins with six of them showing %I higher than the reference inhibitor thiourea (56.5%). In addition, thiohydantoin derived from l-valine, 1b, as well as

  我们报告了从L和d氨基酸中提取的乙内酰脲和硫代乙内酰脲作为抗Canavalia ensiformis脲酶 (CEU) 抑制剂的研究。针对 CEU的体外生化试验显示，大多数硫代乙内酰脲具有良好的抑制潜力，其中 6 种显示 %I 高于参考抑制剂硫脲 (56.5%)。此外，衍生自l-缬氨酸的硫代乙内酰脲1b以及衍生自l的乙内酰脲2d-甲硫氨酸被确定为最有效的抑制剂，%I 分别为 90.5 和 85.9。酶动力学研究证明了这些化合物的混合和非竞争性抑制曲线，1b的 K i值为 0.42 mM ， 2d的 K i 值为0.99 mM 。这些从传统比色法获得的动力学参数与 K D严格相关通过脲酶复合物的饱和转移差 (STD) 技术光谱测量的值。STD 也用于证明负责与酶结合的配体部分。分子对接研究表明，硫代乙内酰脲和乙内酰脲环可以作为药效团，因为它们通过氢键相互作用与酶活性和/或变构位点中的关键氨基酸
• Yamashiro, Akihiro; Yokozeki, Kenzo; Kano, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2851 - 2856
  作者：Yamashiro, Akihiro、Yokozeki, Kenzo、Kano, Hideo、Kubota, Koji

  DOI：——

  日期：——