N-benzoyl-2-fluoropropylamine | 74275-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-fluoropropylamine
• 英文别名: benzamido-1 fluoro-2 propane；N-(2-fluoropropyl)benzamide
• CAS: 74275-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• 分子量: 181.21
• InChiKey: FXORVHSQOBNQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) oxalate hexahydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 以67%的产率得到N-benzoyl-2-fluoropropylamine
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)/NaBH4 介导的未活化烯烃自由基氢氟化

  摘要：

  公开了一种强大的 Fe(III)/NaBH(4) 介导的未活化烯烃的自由基氢氟化反应，使用 Selectflor 试剂作为氟源，并导致排他性马尔可夫尼科夫加成。与传统且难以控制的烯烃自由基氢氟化反应相比，Fe(III)/NaBH(4) 介导的反应是在极其温和的反应条件下进行的（0 °C，5 分钟，CH(3)CN/H(2 ）O）。该反应可以在空气中并以水作为共溶剂进行，并表现出出色的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja3063716

文献信息

• Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions
  作者：Otome E. Okoromoba、Zhou Li、Nicole Robertson、Mark S. Mashuta、Uenifer R. Couto、Cláudio F. Tormena、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c6cc07855a

  日期：——

  We developed an efficient fluorination protocol that converts easily accessible aziridines into [small beta]-fluoroamines, which are important motifs in biologically active molecules. In contrast with traditional fluorination approaches, DMPU-HF has shown...

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...
• Multifaceted ion exchange resin-supported hydrogen fluoride: a path to flow hydrofluorination
  作者：Zhichao Lu、Bhvandip S. Bajwa、Okoromoba E. Otome、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c8gc03166e

  日期：——

  solid anhydrous hydrogen fluoride equivalent was prepared by mixing HF gas with an inexpensive anion exchange resin (A26-HF, HF content 30% wt/wt). This reagent is capable of hydrofluorinating alkenes, of ring-opening aziridines to give fluoroamines, and of yielding fluorotetrahydropyrans through a fluoro-Prins reaction, all with high selectivity under mild conditions. Our ion exchange resin supported

  通过将HF气体与廉价的阴离子交换树脂（A26-HF，HF含量为30％wt / wt）混合，制备了固体无水氟化氢当量。该试剂能够加氢氟化烯烃，开环氮丙啶以产生氟胺，并能够通过氟-普林斯反应生成氟四氢吡喃，所有这些反应均在温和条件下具有高选择性。我们的离子交换树脂负载的HF试剂可轻松包装到塑料柱中，并用于流动氟化。
• CATALYSTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF HYDROFLUORINATION
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210275998A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Some embodiments of the invention include inventive catalysts (e.g., catalysts of Formula (I)). Other embodiments include compositions comprising the inventive catalysts. Some embodiments include methods of using the inventive catalysts (e.g., in hydrofluorination of an organic compound). Further embodiments include methods for making the inventive catalysts. Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  该发明的一些实施例包括创新催化剂（例如，公式（I）的催化剂）。其他实施例包括包含创新催化剂的组合物。一些实施例包括使用创新催化剂的方法（例如，在有机化合物的氢氟化反应中）。进一步的实施例包括制备创新催化剂的方法。本发明的其他实施例也在此处讨论。
• Regioselective ring opening of 2-methylaziridine derivatives with 18F- and 19F-fluoride
  作者：Erik M. van Oosten、Michael Gerken、Paul Hazendonk、Roxanne Shank、Sylvain Houle、Alan A. Wilson、Neil Vasdev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.139

  日期：2011.8

  Regioselectivity of the nucleophilic ring opening of N-benzoyl (Bz) and N-benzyloxycarbonyl (Cbz) activated 2-methylaziridines with anhydrous tetramethylammonium fluoride, anhydrous hydrogen fluoride, and 19F or [18F]-labelled potassium cryptand fluoride ([K222][18/19F]) were investigated. Whereas all reactions with rigorously anhydrous N(CH3)4F did not ring-open the aziridines, reactions with anhydrous

  的亲核开环的区域选择性ñ -苯甲酰基（BZ）和ñ -苄氧羰基（Cbz）活化2- methylaziridines用无水四甲基氟化铵，无水氟化氢，和19 F或[ 18 F] -标记钾穴状配体二氟乙烯（[K 222 ] [ 18/19 F]）进行了调查。尽管所有与无水N（CH 3）4 F严格反应均未使氮丙啶开环，但与无水HF反应仅产生2-氟丙胺衍生物。Bz保护和Cbz保护的2-甲基氮丙啶与[K 222 ] [ 18/19F]分别产生2-氟丙胺衍生物和1-氟-2-丙胺衍生物作为主要产物，并且代表在氮丙啶与[ 18 F]-氟化物开环期间区域控制的第一个实例。
• Synthèse D'α,β-fluoroamines à partir d'aziridines : orientation de l'ouverture du cycle et amélioration du pouvoir fluorant du réactif de olah
  作者：Gérard Alvernhe、Sylvie Lacombe、André Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71192-0

  日期：1980.1