2-((4-nitrobenzyl)thio)benzo[d]thiazole | 92905-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((4-nitrobenzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(4-Nitrobenzyl)thio]-1,3-benzothiazole；2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 92905-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00099032
• 分子量: 302.378
• InChiKey: LLIQPZZJZQYJNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  503.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrobenzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生物的一锅顺序合成和抗真菌活性†

  摘要：

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。

  DOI：

  10.1039/c9ra04488d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-((4-nitrobenzyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  De novo design and synthesis of HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  Existing AIDS therapies are out of reach for most HIV-infected people in developing countries and, where available, they are limited by their toxicity and their cost. New anti-HIV agents are needed urgently to combat emerging viral resistance and reduce the side effects associated with currently available drugs. Toward this end, LeapFrog, a de novo drug design program was used to design novel, potent, and selective inhibitors of HIV-1 integrase. The designed compounds were synthesized and tested for in vitro inhibition of HIV-1 integrase. Out of the 25 compounds that were designed, and synthesized, four molecules (compounds 23, 26, 43, and 59) showed moderate to low inhibition of HIV-1 integrase for 3'-processing and 3'-strand transfer activities. Nonetheless, these compounds possess structural features not seen in known HIV-1 integrase inhibitors and thus can serve as excellent leads for further optimization of anti-HIV-1 integrase activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.005

文献信息

• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。
• Heterocyclic benzazole derivatives with antimycobacterial In vitro activity
  作者：Jan Kočı́、Věra Klimešová、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00697-2

  日期：2002.11

  The series of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzoxazole and benzothiazole were synthesized, evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria, and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in micromol/L. The substances bearing two nitro groups (4e, 4f, 5e, 5f) or a thioamide group (4i, 4j, 5i, 5j)

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。
• Correlation Analysis in the Benzylation of Sulfur Nucleophiles
  作者：P. Kalyani、P. Manikyamba

  DOI：10.3184/030823407x191985

  日期：2007.2

  In the nucleophilic substitution reaction of benzyl bromides with three sulfur nucleophiles a linear relationship between the nucleophile discrimination parameter (s) and the Hammett substituent constant (σ) is observed.

  在苄基溴与三个硫亲核试剂的亲核取代反应中，观察到亲核试剂区分参数 (s) 和哈米特取代基常数 (σ) 之间的线性关系。
• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。