2-bromobenzidine | 91570-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzidine
• 英文别名: 4-(4-Aminophenyl)-3-bromoaniline
• CAS: 91570-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: DTRRIUPGMLOXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzidine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以70%的产率得到2-bromo-4,4'-diiodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基分隔的正交和平行排列发色团的双发色化合物

  摘要：

  生色团之间的电子能量转移（EET）对于许多生物过程和光电设备至关重要。但是，普通模型在全面描述过程方面存在不足，特别是在双发色模型系统中，供体和受体通过提供垂直几何形状的刚性连接子连接。在本文中，我们报告了一种制备含金刚烷或2-（2-金刚烷）金刚烷作为刚性间隔基的双发色团的新策略，该发色团在发色团之间提供固定的距离，并且其平行或垂直排列而无发色团旋转。开发了新的荧光团，并通过螺旋原子连接。合成具有相同（蓝蓝色）或不同（蓝红色）发色团的双发色团，呈正交或平行几何形状。这些通过吸收/荧光光谱，时间分辨的荧光各向异性和荧光反聚束测量来表征。基于Förster点偶极子近似，通过使用（随时间变化）密度泛函计算中的几何参数来估算EET效率。对于具有平行几何结构的双色团，预测的EET效率接近于1并适合测量。尽管估计值约为0.4和0.5，但对于具有正交几何结构的双色团也观察到100％的效率。此处介绍的新型

  DOI：

  10.1002/chem.201605587
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromobenzidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [5,5]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Aryl Hydrazides

  摘要：

  N,N'-Aryl hydrazides with substituents at the ortho or meta positions undergo highly regioselective [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish benzidines in good to excellent isolated yields. The presence of single substituent at either the ortho or meta position provides sufficient bias, effectively suppressing the formation of diphenylene, the major byproduct of the conventional benzidine rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1021/ol060451+

文献信息

• A search for blues brothers: X-ray crystallographic/spectroscopic characterization of the tetraarylbenzidine cation radical as a product of aging of solid magic blue
  作者：Marat R. Talipov、Mohammad M. Hossain、Anitha Boddeda、Khushabu Thakur、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/c6ob00140h

  日期：——

  SbCl6− salt), i.e. tris-4-bromophenylamminium cation radical, is a routinely employed one-electron oxidant that slowly decomposes in the solid state upon storage to form so called ‘blues brothers’, which often complicate the quantitative analyses of the oxidation processes. Herein, we disclose the identity of the main ‘blues brother’ as the cation radical and dication of tetrakis-(4-bromophenyl)benzidine

  幻蓝（MB + ˙ SbCl 6 −盐），即三-4-溴苯基铵阳离子自由基，是一种常规使用的单电子氧化剂，在储存时在固态下缓慢分解，形成所谓的“蓝兄弟”，这通常使情况复杂化氧化过程的定量分析。在此，我们通过结合 DFT 和实验方法，包括分离TAB + ˙ SbCl 6 −及其X 射线晶体学表征。老化的幻蓝样品中TAB的形成是通过一对MB的 Scholl 型偶联以及随后分子溴的损失而发生的。对这一事实的认识导致我们合理设计和合成了三(2-溴-4-叔丁基苯基)胺，被称为“布鲁斯表弟”( BC : E ox1 = 0.78 V vs. Fc/Fc +，λ max ( BC + ˙ ) = 805 nm, ε max = 9930 cm -1 M -1 )，通过将空间要求较高的叔丁基置于芳环的对位，其氧化二聚作用受到显着阻碍。由三苯胺两步合成BC及其阳离子自由基 ( BC + ˙ ) 的高稳定性保证
• New 9-fluorene-type trispirocyclic compounds for thermally stable hole transport materials in OLEDs
  作者：Makoto Kimura、Seiichi Kuwano、Yasuhiko Sawaki、Hisayoshi Fujikawa、Koji Noda、Yasunori Taga、Katsuhiko Takagi

  DOI：10.1039/b502268a

  日期：——

  A novel trispirocyclic hydrocarbon having three 9-fluorene moieties around the core of truxene (5) was prepared readily via coupling of truxenone with 2-bromobiphenyl; 5 was a high melting (>500 °C) solid. For the application of 5 to an effective hole transport material (HTM) in the OLED, a triphenylamine derivative carrying six diphenylamino groups at the 2- and 7-positions of each 9-fluorene moiety (6) was designed in order to get high thermal stability as an improved material of the TPD type HTM. The synthesis of 6 was easily achieved using 4,4′-bis(diphenylamino)-2-bromobiphenyl (9). The trispirocyclic 6 was found to show a glass transition temperature as high as 170 °C. It effects the formation of its stable cation radical upon electrooxidation in solution, and amorphous thin films in solid. A multi-layered EL device for 6 as an HTM using Alq3 as an electron transporting emitter showed good EL characteristics such as the maximum luminance of 37 000 cd m−2 at 14 V. Thus, the hexakis(diphenylamino)substituted trispirocycle 6 (TX-F6S) can be used as an efficient and thermally stable HTM in OLEDs.

  一种新型三螺环烃，具有三个9-氟烯单元围绕曲烯核心（5），通过将曲烯酮与2-溴联苯进行偶联轻易制备而成；5为高熔点固体（熔点 > 500 °C）。为了将5应用于OLED中的有效空穴传输材料（HTM），设计了一种在每个9-氟烯单元的2位和7位带有六个二苯氨基团的三苯胺衍生物（6），以获得更高的热稳定性，作为TPD型HTM的改进材料。6的合成是通过使用4,4'-二(二苯氨基)-2-溴联苯（9）轻松实现的。三螺环的6显示出高达170 °C的玻璃转变温度。在溶液中经过电氧化后其稳定的阳离子自由基形成，而在固态时则为非晶薄膜。使用Alq3作为电子传输发射体的6的多层EL器件显示出良好的EL特性，例如在14 V下，最大亮度为37,000 cd m⁻²。因此，六个（双苯氨基）取代的三螺环6（TX-F6S）可作为OLED中有效且热稳定的HTM使用。
• Vanderghinste, D.; Vanoppen, O.; Groot, T. de, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S968 - S969
  作者：Vanderghinste, D.、Vanoppen, O.、Groot, T. de、Bormans, G.、Verbruggen, A.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR THE ANTEMORTEM DIAGNOSIS OF ALZHEIMER'S DISEASE AND IN VIVO IMAGING AND PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITION
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP1028941A2

  公开（公告）日：2000-08-23
• [EN] COMPOUNDS FOR THE ANTEMORTEM DIAGNOSIS OF ALZHEIMER'S DISEASE AND IN VIVO IMAGING AND PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITION<br/>[FR] COMPOSES POUR DIAGNOSTIC AVANT DECES DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET IMAGERIE IN VIVO ET PREVENTION DU DEPOT DES PLAQUES AMYLOIDES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：WO1999024394A2

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) Amyloid binding compounds which are derivatives of Chrysamine G, pharmaceutical compositions containing, and methods using such compounds to identify Alzheimer's brain $i(in vivo) and to diagnose other pathological conditions characterized by amyloidosis, such as Down's Syndrome are described. Pharmaceutical compositions containing Chrysamine G and derivatives thereof and methods using such compositions to prevent cell degeneration and amyloid-induced toxicity in amyloidosis associated conditions are also described. Methods using Chrysamine G derivatives to stain or detect amyloid deposits in biopsy or post-mortem tissue are also described. Methods using Chrysamine G derivatives to quantify amyloid deposits in homogenates of biopsy and post-mortem tissue are also described.(FR) La présente invention concerne, d'une part des composés se liant aux amyloïdes et qui sont des dérivés de la Chrysamine G, et d'autre part des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés pour l'identification in vivo du cerveau atteint par l'Alzheimer, mais aussi pour le diagnostic d'autres états pathologiques caractérisés par l'amylose, notamment la monosomie 21. L'invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques à base de Chrysamine G et de ses dérivés, ainsi que l'utilisation de telles compositions pour prévenir la dégénérescence cellulaire et la toxicité induite par les amyloïdes dans les états liés à l'amylose. L'invention concerne en outre l'utilisation de dérivés de Chrysamine G pour colorer ou détecter les dépôts de plaques amyloïdes dans les biopsies ou les tissus autopsiés. L'invention concerne enfin l'utilisation de dérivés de Chrysamine G pour l'analyse quantitative des dépôts de plaques amyloïdes dans l'homogénat de biopsie et les tissus autopsiés.