(R)-N-Boc-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)piperazine | 1219800-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-N-Boc-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)piperazine
• 英文别名: tert-Butyl 4-[(2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylcarbonyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carbonyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1219800-50-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: VGZNAIDAUTTZNO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Boc-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)piperazine 在 硼烷 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine compounds

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。

  公开号：

  US20060229318A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷 在 potassium permanganate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-N-Boc-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  多沙唑嗪的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多沙唑嗪的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法采用了与常规技术不同的下述合成路线合成了多沙唑嗪，为多沙唑嗪的制备提供了一种新的合成路线，具有条件温和、步骤简便、产率高的优点，可以简单高效的得到多沙唑嗪。

  公开号：

  CN105985328B

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxane Derivatives through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xuguang Yin、Yi Huang、Ziyi Chen、Yang Hu、Lin Tao、Qingyang Zhao、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01469

  日期：2018.7.20

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo[b][1,4]dioxine derivatives was successfully developed to prepare chiral 2-substituted 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxane derivatives using ZhaoPhos and N-methylation of ZhaoPhos ligands with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, >99% enantiomeric excess (ee), turnover number (TON) = 24 000). Moreover, this asymmetric hydrogenation

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。
• A facile approach to chiral 1,4-benzodioxane toward the syntheses of doxazosin, prosympal, piperoxan, and dibozane
  作者：Abdul Rouf、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.040

  日期：2013.11

  The process describes the concise synthesis of (R/S)-enantiomers of doxazosin, an antidepressant drug and alpha-adrenergic receptor antagonists like prosympal, piperoxan, and dibozane in practical yields from easily available (R)-2,3-O-cyclohexylidene-D-glyceraldehyde and (S)-3-(benzyloxy)propane-1,2-diol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of piperoxan, prosympal, dibozane, and doxazosin
  作者：Abdul Rouf、Pankaj Gupta、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Asha Chaubey、Rajinder Parshad、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.018

  日期：2012.12

  The synthesis of both enantiomers of 1,4-benzodioxan-2-carboxylic acid 1, a key synthetic intermediate for the therapeutic agents piperoxan, prosympal, dibozane, and doxazosin was achieved with good yields and high enantioselectivities via the Arthrobacter sp. lipase catalyzed kinetic resolution of ester (+/-)-17a. The influence of the co-solvents and the immobilization of the lipase upon kinetic resolution demonstrated that immobilized whole cells, in the presence of n-butanol as a co-solvent, resulted in the optimal resolution of the substrate (ee similar to 99%, E = 535) at 258 mmol (50 g/L) substrate concentration. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.