2-chloro-2',4',6'-trimethylbiphenyl | 141522-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2',4',6'-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 141522-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: KTGVWBIIIGWICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2',4',6'-trimethylbiphenyl 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-dimethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  基于Pd0 / tBu3P催化的交叉偶联和C（sp3）-H键活化的环形串联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504310
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-2',4',6'-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  溴或阳极氧化诱导的[NiRR'L 2 ]配合物分解

  摘要：

  已经对化合物t- [NiRR'L 2 ]（L = PMe 2 Ph和PEt 3； R =芳基或乙烯基）和[Ni（mes）（邻甲苯基）bipy]的分解进行了研究（ mes = mesityl）通过电化学方法或溴氧化诱导。镍的无有机金属化合物III，分离在上述反应中，但Ni的五配位中间体III推测。Ni III中间体形成后很容易发生分解。如果分解是电化学诱导的，则中间体分解，仅给出偶联产物RR'。当溴用作氧化剂时，Ni III仅在配体的体积允许与中心原子配位的情况下形成中间体。因此，[Ni（C 2 Cl 3）（mes）（PMe 2 Ph）2完全不分解，仅获得[Ni（C 2 Cl 3）（mesBr 2）（PMe 2 Ph）2 ]。中间体“ Ni III RR'BrL 2进行还原性消除，得到RR'，RBr和R'Br。有机配体的电负性越大，越来越倾向于形成产物RR'。有机配体R的电负性越大，给出RB

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80013-4

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed domino reactions of 1,2-dihaloarenes and 2-haloaryl arenesulfonates with Grignard reagents: efficient synthesis of substituted fluorenes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.020

  日期：2008.3

  suggested that Pd(leaving group)X associated arynes should be formed first and the sp(3) C-H activation preferentially occurred at benzylic C-(1 degrees )H bonds. The work described here provides a high yield, one-step access to substituted fluorenes from readily available 1,2-dihalobenzenes and 2-haloaryl arenesulfonates and hindered Grignard reagents, and this substituted fluorene-making method may find applications

  描述了 Pd(OAc)(2)-催化的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐与受阻格氏试剂形成取代芴的多米诺反应，据信该反应通过与钯相关的芳炔中间体发生。发现这种与钯相关的芳烃反应途径有利于钯催化剂中省略膦和 N-杂环卡宾配体的使用，并具有更好的离去基团。我们的研究表明，应首先形成 Pd（离开基团）X 相关联的芳烃，并且 sp(3) CH 活化优先发生在苄基 C-(1 度 )H 键上。这里描述的工作提供了一种高产率、一步法从容易获得的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐和受阻格氏试剂中获得取代芴的方法，
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Domino Reactions of 1-Chloro-2-haloarenes and 2-Haloaryl Tosylates with Hindered Grignard Reagents via Palladium-Associated Arynes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol061989i

  日期：2006.10.1

  The palladium-associated aryne generation strategy and Pd(OAc)(2)-catalyzed annulative Domino reactions of 1-chloro-2-halobenzenes and 2-haloaryl tosylates with hindered Grignard reagents via palladium-associated arynes are described. The palladium-associated aryne generation strategy described here not only allows the high yield, one-step access to potentially useful substituted fluorenes from readily

  描述了钯相关的芳烃的生成策略和Pd（OAc）（2）催化的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯与受阻格氏试剂经由钯相关的芳烃的环氧化多米诺反应。本文所述的与钯相关的芳烃生成策略不仅允许从容易获得的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯中一步一步获得高收率的潜在有用的取代芴，而且还可能导致其他化合物的开发。基于这些容易获得的带有卤代芳烃的邻位离去基团的串联反应。[反应：看文字]
• Diaryl-λ³-chloranes: Versatile Synthesis and Unique Reactivity as Aryl Cation Equivalent
  作者：Misuzu Nakajima、Kazunori Miyamoto、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.9b02436

  日期：2019.4.24

  We have developed a versatile, high-yield synthesis of diarylchloroniums/λ3-chloranes through the reaction of various chloroarenes with readily prepared mesityldiazonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate under mild conditions. The scope of the reaction is broad, including ArCl, ArBr, and ArI. The diarylchloroniums/λ3-chloranes prepared here show unique reactivity in various respects, enabling intermolecular

  我们开发了一种多功能、高产率的二芳基氯鎓/λ3-氯烷合成方法，通过各种氯芳烃与易于制备的四（五氟苯基）硼酸间苯二甲酯在温和条件下反应。反应范围广泛，包括ArCl、ArBr和ArI。这里制备的二芳基氯鎓/λ3-氯烷在各方面都表现出独特的反应性，能够实现弱亲核试剂的分子间亲电芳基化反应和氯烷-卤代烷交换反应。
• Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction catalyzed by Pd(II) complexes of N,O-donor Schiff base ligands
  作者：Dhan Raj Meena、Suman Meena、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116655

  日期：2023.11

  crystal of complexes 5c, 5f, 5h, 5j, and 5t were diffracted by single crystal XRD, and crystal structure of these Pd(II) complexes represents trans geometry. Different Pd(II) complexes of the ligands with electronic and steric effects were evaluated in the Suzuki-Miyaura reaction were explored. Moreover, the reaction parameters such as substrate to base (K2CO3) ratio, temperature, solvent, catalyst loading

  评估了由二齿 N,O-供体配体合成的 Pd(II) 配合物对卤代芳烃（碘/溴/氯）与给电子/吸电子基团之间Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的催化活性含有苯基硼酸。N,O-供体配体由水杨醛、3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛与苯胺和苯胺衍生物合成。通过单晶XRD对配合物5c、5f、5h、5j和5t的单晶进行衍射，这些Pd(II)配合物的晶体结构表示反式几何学。探索了铃木-宫浦反应中具有电子和空间效应的配体的不同 Pd(II) 配合物。此外，还研究了苯硼酸和芳基卤化物催化偶联的反应参数，例如底物与碱(K 2 CO 3 )的比例、温度、溶剂、催化剂负载量、空间和电子效应。Pd(II)催化剂5a在广泛的给电子/吸电子芳基碘化物和芳基溴化物中具有高活性。K 2 CO 3存在下的催化剂5a ( 0.05 mol%)120 °C 的 DMF 碱对多种含有给电子/吸电子基团的苯基硼酸表现出优异的活性，2-4