(S)-tert-butyl 4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate | 912329-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(2S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 912329-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: ZIMDTLIEOFSRBU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的 C-11 标记苯并-1,4-二恶烷 PET 放射性示踪剂对脑 α2C 肾上腺素能受体的临床前评估

  摘要：

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114764
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Boc-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)piperazine 在 硼烷 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine compounds

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。

  公开号：

  US20060229318A1

文献信息

• [EN] 2-(1-HETEROARYLPIPERAZIN-4-YL)METHYL-1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVES AS ALPHA2C ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1-HÉTÉROARYLPIPÉRAZIN-4-YL)MÉTHYL-1,4-BENZODIOXANE À UTILISER N EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ALPHA2C
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2016193551A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Compounds of formula I (formula I), wherein A is an optionally substituted five-membered unsaturated heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 N, O or S ring heteroatom(s) exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful for the treatment of diseases or conditions of the peripheric or central nervous system.

  式I（式I）的化合物中，其中A是一个含有1、2或3个N、O或S环杂原子的可选择取代的五元不饱和杂环环，表现出α2C拮抗活性，因此对于治疗外周或中枢神经系统的疾病或症状是有用的。
• 2-(1-heteroarylpiperazin-4-yl)methyl-1,4-benzodioxane derivatives as alpha2C antagonists
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US10774074B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Compounds of formula I, wherein A is an optionally substituted five-membered unsaturated heterocyclic ring containing 1, 2, or 3 N, O, or S ring heteroatom(s) exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful for the treatment of diseases or conditions of the peripheric or central nervous system.

  式 I 的化合物、 其中 A 是任选取代的五元不饱和杂环，含有 1、2 或 3 个 N、O 或 S 环杂原子，具有α2C 拮抗活性，因此可用于治疗外周或中枢神经系统的疾病或病症。
• 2-(1-HETEROARYLPIPERAZIN-4-YL)METHYL-1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVES AS ALPHA2C ANTAGONISTS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3303327B1

  公开（公告）日：2020-03-11
• Piperazine compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20060229318A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl and cyano, X represents a bond, an oxygen atom or a group selected from —(CH 2 ) m —, —OCH 2 — and —NR 5 —, wherein m represents 1 or 2, and R 5 is as defined in the description, Y represents an oxygen atom or a group selected from NR 7 and CHR 8 , wherein R 7 and R 8 are as defined in the description, Z represents a nitrogen atom or a CH group, n represents 1 or 2, Ak represents an alkylene chain, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。
• Preclinical evaluation of new C-11 labeled benzo-1,4-dioxane PET radiotracers for brain α2C adrenergic receptors
  作者：Santosh Alluri、Seth M. Eisenberg、Laurel A. Grisanti、Miles Tanner、Nora D. Volkow、Sung Won Kim、Kun-Eek Kil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114764

  日期：2022.12

  schizophrenia. A recently developed α2C-AR specific positron emission tomography (PET) radiotracer, [11C]ORM-13070, showed promise for imaging α2C-ARs in the brain. Herein, we prepared highly potent C-11 labelled benzo-1,4-dioxane derivatives and compared them with [11C]ORM-13070, aiming to improve the specific binding signal, as evaluated by in vivo rodent brain PET imaging.© 2022 Elsevier Inc. All

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。