N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide | 98416-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-2-phenyl-ethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide；4-chloro-N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 98416-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₃NO₂S
• 分子量: 362.664
• InChiKey: QMIDEGSWVGHJFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  472.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 水 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到4-氯-N-(2,2-二氯-1-羟基-2-苯基乙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的酸促级联反应合成 3-(磺酰氨基)苯并呋喃

  摘要：

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100362
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide 、 苯乙炔 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的酸促级联反应合成 3-(磺酰氨基)苯并呋喃

  摘要：

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100362

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Two-Step Regioselective Synthesis of 3-(Sulfonylamino)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines from 2-Aminopyrimidines and<i>N</i>-(2,2-Dichloro-2-phenylethylidene)arensulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Yu. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Evgeniy V. Kondrashov、Alena I. Fedotova、Igor A. Ushakov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201402695

  日期：2014.10

  The reaction of 2-aminopyrimidines with N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides affords the corresponding products of nucleophilic addition to the azomethine group, N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to give imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylsulfonamides in the presence of NaOH, whereas the expected isomeric imidazo[1,

  2-氨基嘧啶与 N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides 的反应提供了相应的 azomethine 基团亲核加成产物，N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino) )乙基]磺酰胺，收率良好。后者在 NaOH 存在下很容易环化得到咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基磺酰胺，而没有形成预期的咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基磺酰胺。已经提出了通过 Dimroth 重排形成环状杂环衍生物的初步机制。
• Synthesis and structural studies of novel aminopolychloroethylated chelate acetylacetonate complexes of aluminum (III) and chromium (III)
  作者：Spartak S. Khutsishvili、Gulnur N. Chernysheva、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1007/s11224-020-01540-w

  日期：2020.10

  bio-medicinally promising complexes of amidotrichloroethylated acetylacetonate with Cr(III) and Al(III), which combine synthetically and pharmacologically attractive fragments, have been synthesized. Structural peculiarities of the complexes were investigated by magnetic resonance techniques (EPR, NMR) and some other modern physical-chemical methods (FT-IR, SEM, and elemental analysis). The axial and

  已经合成了酰胺三氯乙基化乙酰丙酮化物与 Cr(III) 和 Al(III) 的具有生物医学前景的新型复合物，它们结合了具有合成和药理学吸引力的片段。通过磁共振技术（EPR、NMR）和其他一些现代物理化学方法（FT-IR、SEM和元素分析）研究了配合物的结构特性。由于 EPR 和 X 射线衍射分析数据支持的配位介质中存在结构不同的乙酰丙酮配体，因此在乙酰丙酮衍生物中观察到八面体对称性的轴向和正交畸变。
• Diels–Alder trapping vs. amidoalkylation of cyclopentadiene with polychloroacetaldehyde sulfonylimines
  作者：Gulnur N. Chernysheva、Maxim D. Katerinich、Igor A. Ushakov、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.022

  日期：2020.9

  The reaction of chloral or dichloro(phenyl)acetaldehyde N-arylsulfonylimines with cyclopentadiene, depending on the reaction conditions, affords either Diels–Alder adducts, 2-arylsulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes, or unexpectedly new amidoalkylated derivatives of cyclopentadiene, N-[(cyclopentadienyl)(polychloromethyl)methyl]arenesulfonamides.

  氯醛或二氯（苯基）乙醛N-芳基磺酰亚胺与环戊二烯的反应，根据反应条件而定，可以得到狄尔斯-阿尔德加合物，2-芳基磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯或意外地新环戊二烯的酰胺基烷基化衍生物，N-[（环戊二烯基）（聚氯甲基）甲基]芳烃磺酰胺。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-(Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)- and<i>N</i>-(Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazol-5-yl)sulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Y. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Kirill A. Chernyshev、Evgeniy V. Kondrashov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201006

  日期：2013.1

  2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to (imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)sulfonamides in the presence of alkali, whereas the expected isomeric (imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)sulfonamides are not formed. A one-pot two-stage method for the synthesis of target heterocyclic

  2-氨基吡啶或2-氨基噻唑与N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺反应得到相应的偶氮甲碱基团亲核加成产物，N-[2,2-二氯-2-苯基- 1-(杂氨基)乙基]磺酰胺，收率良好。后者在碱存在下很容易环化为（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）磺酰胺，而预期的异构体（不形成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）磺酰胺。开发了一种无需分离中间体即可合成目标杂环化合物的一锅两步法。已经提出了形成环状杂环衍生物的初步机制。