(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylonitrile | 22031-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 22031-58-9
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: KKISWNOOQFJXTD-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylonitrile 在 Mn(dpm)3 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以24%的产率得到(E)-3-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of α,β-unsaturated nitriles into cyanohydrins using Mn(dpm)3 catalyst, dioxygen and phenylsilane

  摘要：

  Treatment of alpha,beta -unsaturated nitriles with Mn(dpm)(3) (3 mol%), PhSiH3 in isopropyl alcohol in the presence of oxygen resulted in reduction and alpha- and beta -hydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00693-1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 丙酮氰醇 在 TpRh(COD) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫氢氰化反应

  摘要：

  我们报告了第一个高度立体和区域选择性的末端炔烃氢氰化反应，以提供 E 构型的烯基腈。丙烯腈可以在克级获得，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。氢氰化反应使用丙酮氰醇作为 HCN 气体的实用替代品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03749

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• [EN] PROCESS FOR HYDROCYANATION OF TERMINAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROCYANATION D'ALCYNES TERMINAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2018210631A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E- configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种Rh催化的末端炔烃反Markovnikov加氢过程，该过程首次披露了末端炔烃的高立体和区域选择性加氢，以生成E-构型的烯基腈和本过程中使用的催化剂。
• Process for hydrocyanation of terminal alkynes
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US10947186B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E-configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种在 Rh 催化下对末端炔烃进行反马尔科夫尼科夫加氢氰化反应的工艺，该工艺首次公开了对末端炔烃进行高度立体和区域选择性加氢氰化反应以生成 E 构型烯基腈化物的方法以及本工艺中使用的催化剂。
• Synthesis of isomerically pure .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles via hydroalumination of alkynes
  作者：George Zweifel、John T. Snow、Charles C. Whitney

  DOI：10.1021/ja01027a055

  日期：1968.12
• WESTMIJZE H.; KLEIJN H.; VERMEER P., SYNTHESIS, 1979, NO 6, 430-431
  作者：WESTMIJZE H.、 KLEIJN H.、 VERMEER P.

  DOI：——

  日期：——