3’-deoxy-2’,3’-didehydrothymidine P²-ethyl 5’-P¹-diphosphate | 1415665-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3’-deoxy-2’,3’-didehydrothymidine P²-ethyl 5’-P¹-diphosphate
• 英文别名: [ethoxy(hydroxy)phosphoryl] [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 1415665-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₁₀P₂
• 分子量: 412.23
• InChiKey: GNOOVMVCQQFSSY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 司他夫定 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 反应 3.0h， 生成 3’-deoxy-2’,3’-didehydrothymidine P²-ethyl 5’-P¹-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  作为链终止剂的 d4T 聚磷酸盐衍生物的合成和体外酶促和抗病毒评估

  摘要：

  一系列 d4T 二磷酸或三磷酸衍生物已被合成并评估为 HIV-1 RT 的有效底物，并且还测试了它们的体外抗 HIV 活性。HIV-1 RT 在酶促掺入测定中对化合物 1-4 的稳态动力学研究遵循 MichaelisMenten 曲线。此外，化合物 2-4 能够在 MT-4 细胞以及 CEM/0 细胞和 CEM/TK-细胞中抑制 HIV-1 复制的程度与 d4T 和 d4TMP 相同。数据表明，这些 d4T 多磷酸衍生物在发挥其抗病毒活性之前被水解为 d4T 并重新磷酸化为 d4TTP。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200250

文献信息

• Synthesis, and <i>in vitro</i> Enzymatic and Antiviral Evaluation of d4T Polyphosphate Derivatives as Chain Terminators
  作者：Shiqiong Yang、Christophe Pannecouque、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbdv.201200250

  日期：2012.10

  series of d4T di‐ or triphosphate derivatives have been synthesized and evaluated as effective substrates for HIV‐1 RT, and also tested for their in vitro anti‐HIV activity. The steady‐state kinetic study of compounds 1–4 in an enzymatic incorporation assay by HIV‐1 RT follows MichaelisMenten profile. In addition, compounds 2–4 are able to inhibit HIV‐1 replication to the same extent as d4T and d4TMP

  一系列 d4T 二磷酸或三磷酸衍生物已被合成并评估为 HIV-1 RT 的有效底物，并且还测试了它们的体外抗 HIV 活性。HIV-1 RT 在酶促掺入测定中对化合物 1-4 的稳态动力学研究遵循 MichaelisMenten 曲线。此外，化合物 2-4 能够在 MT-4 细胞以及 CEM/0 细胞和 CEM/TK-细胞中抑制 HIV-1 复制的程度与 d4T 和 d4TMP 相同。数据表明，这些 d4T 多磷酸衍生物在发挥其抗病毒活性之前被水解为 d4T 并重新磷酸化为 d4TTP。