1,2-bis(2-phenylethynyl)benzene | 13203-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(phenylethynyl)benzene；1,2-di(phenylethynyl)benzene
• CAS: 13203-60-6
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: XOJSMLDMLXWRMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  459.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-phenylethynyl)benzene 在 五氧化二碘 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-benzoyl-2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  H 2 O在I 2 O 5介导的芳基二炔的1,5-环化反应中：访问3-Acyl-1-indenone衍生物的方法

  摘要：

  已经成功地开发了一种容易的I 2 O 5介导的芳基二炔与H 2 O的1,5-环化反应，从而以中等到极好的收率产生了广泛的取代的3-酰基-1-茚满酮。该方案具有无金属工艺，温和的反应条件，简单的操作和广泛的官能团耐受性的优点。在反应中，H 2 O既用作助溶剂又用作氧气源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03151
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethynyl-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Orita; Alonso; Yaruva, Synlett, 2000, # 9, p. 1333 - 1335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzopentalenes from B(C₆F₅)₃-Induced Cyclization Reactions of 1,2-Bis(phenylethynyl)benzenes
  作者：Chao Chen、Marcel Harhausen、René Liedtke、Kathrin Bussmann、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi、Jeffrey L. Petersen、Constantin G. Daniliuc、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/anie.201300871

  日期：2013.6.3

  'Lene' and mean: The strong Lewis acid B(C6F5)3 efficiently converts some bis(arylethynyl)benzenes into dibenzopentalenes through a series of Lewis acid induced cyclization reactions at room temperature. Thus the reaction has the potential to be useful in the synthesis of substituted dibenzopentalene derivatives which are difficult to make by conventional means.

  “ Lene”和均值：强路易斯酸B（C 6 F 5）3通过一系列路易斯酸在室温下诱导的环化反应，有效地将一些双（芳基乙炔基）苯转化为二苯并戊烯。因此，该反应具有用于合成取代的二苯并戊烯衍生物的潜力，这是用常规方法难以制备的。
• Gold‐Catalyzed Aminoaromatizations of 1,2‐Bis(alkynyl)benzenes with Anthranils to Yield 1‐Amino‐2‐napthaldehyde Products
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000591

  日期：2020.8.4

  Gold‐catalyzed aminoaromatizations of 1,n‐diynes with anthranils afforded 1‐amino‐2‐napthaldehyde derivatives efficiently. In this reaction sequence, anthranils preferably attack at gold‐coordinated prop‐3‐yn‐1‐ols to generate α‐imino gold carbenes that enable subsequent cyclizations with the other alkynes. Chemical functionalizations of the resulting 1‐amino‐2‐napthaldehydes are presented to manifest

  1，n-二炔与蒽的金催化氨基芳构化可有效地提供1-氨基-2-萘甲醛衍生物。在该反应顺序中，蒽优选攻击金配位的prop-3-yn-1-ol，生成α-亚氨基金卡宾，随后与其他炔烃环化。本文介绍了所得的1-氨基-2-萘甲醛的化学官能团，以证明这些反应的合成效用。
• Supported palladium nanoparticles-catalyzed decarboxylative coupling approaches to aryl alkynes, indoles and pyrrolines synthesis
  作者：C. Bal Reddy、Richa Bharti、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c6ra12046f

  日期：——

  The polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed decarboxylative coupling (DC) of arylhalides and alkynyl carboxylic acids was developed for the synthesis of diaryl alkynes. Indole and 3-pyrroline heterocycles were also synthesized from 2-iodo anilines/amino benzocycloheptene bromide and alkynyl carboxylic acids, following a domino decarboxylative coupling-cyclization (DCC)

  聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米粒子（NPs）催化芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧偶联（DC）用于合成二芳基炔烃。在相同的催化条件下，按照多米诺脱羧偶联-环化（DCC）方法，还从2-碘苯胺/氨基苯并环庚烯溴化物​​和炔基羧酸合成了吲哚和3-吡咯啉杂环。Pd @ PS的结合锚固和催化性能使该方法有利于产物的形成。
• Copper-free Sonogashira Coupling Reaction Using a<i>trans</i>-Spanning 1,2-Bis(2-thienylethynyl)benzene Ligand
  作者：Shingo Atobe、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Hiroyuki Shinohara、Takuya Yamamoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.2011.925

  日期：2011.9.5

  Novel copper-free Sonogashira coupling reaction of aryl halides with terminal acetylenes proceeded in the presence of 1,2-bis(2-thienylethynyl)benzene (1) as a trans-bidentatable ligand.

  芳基卤化物与末端乙炔的新型无铜 Sonogashira 偶联反应在 1,2-双（2-噻吩基乙炔基）苯 (1) 作为可反式双齿配体的存在下进行。
• Highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl halides with alkynyl carboxylic acids
  作者：Xiaoming Qu、Tingyi Li、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob05969f

  日期：——

  We have developed a highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of alkynylcarboxylic acids with various aryl and alkyl halides at 2 mol% loading of copper. This method is simple, economical and practical for the synthesis of disubstituted alkyne compounds.

  我们已经开发了在铜的2摩尔％负载下，炔基羧酸与各种芳基和烷基卤化物的高效铜催化脱羧偶联反应。该方法对于合成二取代炔烃化合物是简单，经济和实用的。

表征谱图