4-methylsulfanyl-2-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]butanoic acid | 1063965-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-2-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]butanoic acid
• 英文别名: (S)-4-(methylsulfanyl)-2-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]butanoic acid；N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-L-Met-OH；(2S)-4-methylsulfanyl-2-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 1063965-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: DXQIVSXHYGZDIM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-2-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]butanoic acid 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到methyl 3-{4-methylsulfanyl-2-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]butyrylamino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  一些香豆素衍生物的简便合成及其通过 VEGFR2 和拓扑异构酶 II 抑制的细胞毒性。

  摘要：

  合成了新型半合成香豆素衍生物，通过拓扑异构酶 II、VEGFR2 抑制导致癌细胞死亡，将其开发为化疗抗癌剂。采用N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)法，以1-羟基-苯并三唑(HOBt)为偶联剂，通过香豆素-3-羧酸与氨基酸甲酯的反应制备香豆素氨基酸和二肽衍生物。合成的化合物针对 VEGFR2 和拓扑异构酶 IIα 蛋白进行筛选，以突出它们的结合亲和力和虚拟结合机制。有趣的是，化合物 4k (Tyr) 和 6c (β-Ala-L-Met) 通过与关键氨基酸（如共结晶配体）形成相同的相互作用而共享对三种蛋白质的活性。化合物 4k 和 6c 均对 MCF-7 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 值为 4.98 和 5.85 µM，分别导致细胞死亡 97.82% 和 97.35%。验证分子对接研究，与索拉非尼 (30 µM) 相比，两种化合物均表现出良好的 VEGFR-2 抑制作用，IC50 值为

  DOI：

  10.3390/molecules27238279
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methylsulfanyl-2-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]butanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到4-methylsulfanyl-2-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些香豆素衍生物的简便合成及其通过 VEGFR2 和拓扑异构酶 II 抑制的细胞毒性。

  摘要：

  合成了新型半合成香豆素衍生物，通过拓扑异构酶 II、VEGFR2 抑制导致癌细胞死亡，将其开发为化疗抗癌剂。采用N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)法，以1-羟基-苯并三唑(HOBt)为偶联剂，通过香豆素-3-羧酸与氨基酸甲酯的反应制备香豆素氨基酸和二肽衍生物。合成的化合物针对 VEGFR2 和拓扑异构酶 IIα 蛋白进行筛选，以突出它们的结合亲和力和虚拟结合机制。有趣的是，化合物 4k (Tyr) 和 6c (β-Ala-L-Met) 通过与关键氨基酸（如共结晶配体）形成相同的相互作用而共享对三种蛋白质的活性。化合物 4k 和 6c 均对 MCF-7 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 值为 4.98 和 5.85 µM，分别导致细胞死亡 97.82% 和 97.35%。验证分子对接研究，与索拉非尼 (30 µM) 相比，两种化合物均表现出良好的 VEGFR-2 抑制作用，IC50 值为

  DOI：

  10.3390/molecules27238279

文献信息

• Chiral <i>N</i>-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-amino Acids: Fluorescent Markers for Amino Acids and Dipeptides
  作者：Alan Katritzky、Tamari Narindoshvili、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2008-1067078

  日期：——

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole has been coupled with free amino acids, N-terminal-protected lysines and dipeptides to afford fluorescent amino acids and dipeptides (76-89% yield) with retention of original chirality. N α - and N e -Coumarin-labeled- lysines are obtained by simple, two-step procedures. N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)- L-lysine is demonstrated to be an optically active

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。
• Facile Synthesis of Some Coumarin Derivatives and Their Cytotoxicity through VEGFR2 and Topoisomerase II Inhibition
  作者：Mohamed S. Gomaa、Ibrahim A. I. Ali、Gaber El Enany、El Sayed H. El Ashry、Samir M. El Rayes、Walid Fathalla、Abdulghany H. A. Ahmed、Samar A. Abubshait、Haya A. Abubshait、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.3390/molecules27238279

  日期：——

  Novel semisynthetic coumarin derivatives were synthesized to be developed as chemotherapeutic anticancer agents through topoisomerase II, VEGFR2 inhibition that leads to apoptotic cancer cell death. The coumarin amino acids and dipeptides derivatives were prepared by the reaction of coumarin-3-carboxylic acid with amino acid methyl esters following the N,N-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method and

  合成了新型半合成香豆素衍生物，通过拓扑异构酶 II、VEGFR2 抑制导致癌细胞死亡，将其开发为化疗抗癌剂。采用N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)法，以1-羟基-苯并三唑(HOBt)为偶联剂，通过香豆素-3-羧酸与氨基酸甲酯的反应制备香豆素氨基酸和二肽衍生物。合成的化合物针对 VEGFR2 和拓扑异构酶 IIα 蛋白进行筛选，以突出它们的结合亲和力和虚拟结合机制。有趣的是，化合物 4k (Tyr) 和 6c (β-Ala-L-Met) 通过与关键氨基酸（如共结晶配体）形成相同的相互作用而共享对三种蛋白质的活性。化合物 4k 和 6c 均对 MCF-7 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 值为 4.98 和 5.85 µM，分别导致细胞死亡 97.82% 和 97.35%。验证分子对接研究，与索拉非尼 (30 µM) 相比，两种化合物均表现出良好的 VEGFR-2 抑制作用，IC50 值为