(2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid | 57193-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)-4-(methylthio)butanoic acid；IAA-L-Met-OH；L-Methionine, N-(1H-indol-3-ylacetyl)-；(2S)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 57193-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: YPMYDSHISNOZST-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  661.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成生长素-氨基酸缀合物的制备

  摘要：

  摘要 生长素酰胺结合物是最重要的生长素、吲哚-3-乙酸 (IAA) 的调节剂，IAA 被认为负责植物内的许多重要过程。在此，IAA 的酰胺缀合物在 1-羟基苯并三唑的存在下，采用一种简单有效的偶联方法与 WSCI·HCl（一种水溶性缩合剂）合成。具有 10 个氨基酸的 IAA 缀合物及其相应的甲酯以优异的产率制备，高达 95%，旨在促进它们在植物物种中的鉴定。八种 IAA-氨基酸甲酯结合物首次在此得到表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1605446

文献信息

• Syntheses of IAA- and IPA-Amino Acid Conjugates
  作者：Alan R. Katritzky、Levan Khelashvili、Munawar Ali Munawar

  DOI：10.1021/jo8017796

  日期：2008.11.21

  Amino acid derivatives of IAA and IPA are prepared conveniently and efficiently by coupling of readily available 2a-b with diverse free amino acids 3a-g and (3c+3c') to give compounds 4a-j, (4c+4c') and (4h+4h') in 38-70% yields. Similarly, 2a-b afforded IAA and IPA peptide conjugates 6a-b in 32-40% yields. Complete retention of chirality was supported by NMR and HPLC analysis.
• Preparation of synthetic auxin-amino acid conjugates
  作者：Panagiota-Kyriaki Revelou、Violetta Constantinou-Kokotou

  DOI：10.1080/00397911.2019.1605446

  日期：2019.7.3

  the most important auxin, indole-3-acetic acid (IAA), which is considered responsible for many important processes within the plants. Herein, amide conjugates of IAA were synthesized employing a simple and efficient coupling method with WSCI·HCl, a water-soluble condensing reagent, in the presence of 1-hydroxybenzotriazole. IAA conjugates with 10 amino acids along with their corresponding methyl esters

  摘要 生长素酰胺结合物是最重要的生长素、吲哚-3-乙酸 (IAA) 的调节剂，IAA 被认为负责植物内的许多重要过程。在此，IAA 的酰胺缀合物在 1-羟基苯并三唑的存在下，采用一种简单有效的偶联方法与 WSCI·HCl（一种水溶性缩合剂）合成。具有 10 个氨基酸的 IAA 缀合物及其相应的甲酯以优异的产率制备，高达 95%，旨在促进它们在植物物种中的鉴定。八种 IAA-氨基酸甲酯结合物首次在此得到表征。图形概要