2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol | 163165-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4',4'-dimethyl-3',4'-dihydrooxazol-2'-yl)phenol；Phenol, 2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)-；2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenol
• CAS: 163165-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UWRIOIUJRZKJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  305.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2-(2'-hydroxy-3'-allylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide complexes of an oxazoline-phenoxide hybrid chelate

  摘要：

  报道了2-(2′-羟基-3′-烯丙基苯基)-4,4-二甲基-2-噁唑啉，H-Allox（3）的合成以及由此得到的镧系三螯合物，mer-Ln（Allox）₃（Ln=La（4），Ce（5），Sm（6），Er（7）和Y（8））。固态X射线晶体学证实了5和7的六配位mer几何结构没有烯烃配位。变温NMR实验表明，尽管所有五个配合物的不等配体环境在室温下快速平均，但这是溶液中最稳定的异构体。机理研究表明，这种流动过程是一种分子内的六配位重排，但无法区分Bailar（三角形）或Rây-Dutt（菱形）扭曲。通过线形分析确定了8的流动过程的动力学参数，得到ΔH^‡=24±2 kJ mol^–1和ΔS^‡=–99±10 J mol^–1 K^–1。将4-8的结构和动态特征与相关的In，Ga和Al三（2-噁唑基苯氧基）配合物进行比较。关键词：噁唑啉，苯氧基，镧系，第三组，Rây-Dutt扭曲，Bailar扭曲，Eyring图，X射线晶体学，mer异构体，变温NMR，线形分析，动态NMR，顺磁NMR，双齿配体。

  DOI：

  10.1139/v05-069
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxybenzoyl chloride 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的 2-苯基恶唑啉的碱诱导环化得到 3-氨基苯并呋喃和相关杂环

  摘要：

  用丁基锂和叔丁醇钾处理邻苄氧基苯基恶唑啉导致环化反应，恶唑啉开环得到 2-芳基-3-氨基苯并呋喃。该反应还与相应的苄硫基和苄基氨基化合物发生反应，分别生成苯并噻吩和吲哚。使用邻-烯丙氧基苯基恶唑啉产生相应的 2-乙烯基苯并呋喃，而 α-甲基苄氧基和苄基磺酰基化合物均形成稳定的螺恶唑烷产物。已确定氨基苯并噻吩产物的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588503

文献信息

• Substitution Effect on 2-(Oxazolinyl)-phenols and 1,2,5-Chalcogenadiazole<i>-</i>Annulated Derivatives: Emission-Color-Tunable, Minimalistic Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Pascal Rusch、Daniel Duvinage、Tim Stauch、Nadja-C. Bigall、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00846

  日期：2021.11.5

  Minimalistic 2-(oxazolinyl)-phenols substituted with different electron-donating and -withdrawing groups as well as 1,2,5-chalcogenadiazole-annulated derivatives thereof were synthesized and investigated in regard to their emission behavior in solution as well as in the solid state. Depending on the nature of the incorporated substituent and its position, emission efficiencies were increased or diminished

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。
• Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases
  作者：Estelle Bellamy、Omar Bayh、Christophe Hoarau、Francois Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1039/c0cc01731k

  日期：——

  Ortho-directed functionalisation of arenes using lithium alkylmagnesate bases were achieved, demonstrating the potential use of arylmagnesates as suitable arylanions, without a further transmetallation step, for challenging functionalizations such as fluorination, hydroxylation, arylation, vinylation and alkylation through epoxide ring-opening.

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。
• Half-Sandwich Ruthenium Phenolate–Oxazoline Complexes: Experimental and Theoretical Studies in Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitroarene
  作者：Wei-Guo Jia、Shuo Ling、Hai-Ning Zhang、En-Hong Sheng、Richmond Lee

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00721

  日期：2018.1.8

  structures of all ruthenium complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of these complexes in the transfer hydrogenation reaction of nitroarene to aniline were investigated. Aniline and their derivatives were obtained in good to excellent yields with isopropanol as the hydride source. The present protocol provides an environmentally benign synthetic method

  在这项工作中，五个含有酚盐-恶唑啉配体[L = 2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（1）的钌配合物[Ru（p- Cymene）LCl] ；L ＝ 2-（4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（2）；L ＝ 2-（4-乙基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（3）；L ＝ 2-（4-苯基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（4）；和2-（4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（5）]的合成和表征。所有钌配合物的固态结构均通过单晶X射线衍射测定。研究了这些配合物在硝基芳烃向苯胺的转移加氢反应中的催化活性。用异丙醇作为氢化物源，可以很好地获得苯胺及其衍生物。本方案提供了一种环境友好的合成方法，用于在不采用苛刻的反应条件的情况下将硝基芳烃还原为苯胺。进行了使用密度泛函理论的理论研究，目的是提出一种可行的反应机理，并深入了解半三明治钌催化剂的反应性。
• Cp*rhodium complexes with salicyloxazolines: Diastereoselective synthesis, configurational stability and use as asymmetric catalysts for a Diels–Alder reaction
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.053

  日期：2006.5

  salicyloxazolines in the presence of NaOMe gives complexes [RhCl(R-saloxaz)Cp*] (1–4) which have been fully characterised. The diastereoselectivity of complexation depends on the substituents and the absolute configuration at the metal centre is unstable in solution. Treatment of 2 with 4-methylpyridine and NaSbF6 in methanol at reflux gave [Rh(4-Mepy)(S)-iPr-saloxaz}Cp*][SbF6] (5) whilst [Rh(OH2)(Me2-saloxaz)Cp*][SbF6]

  [的RhCl的反应2的Cp *] 2（CP * =η-C 5我5），在加入NaOMe存在salicyloxazolines给出配合物[的RhCl（R-saloxaz）的Cp *]（1 - 4），其已被完全表征。络合的非对映选择性取决于取代基，并且金属中心的绝对构型在溶液中不稳定。用4-甲基吡啶和NaSbF 6在甲醇中回流处理2，得到[Rh（4-Mepy）（S）-i Pr-saloxaz} Cp *] [SbF 6 ]（5）而[Rh（OH 2）（ Me 2 -saloxaz）Cp *] [SbF 6]（6）是通过1与AgSbF 6反应制备的。三种络合物，[RhCl（Me 2 -saloxaz）Cp *]（1），[RhCl （S）-i Pr-saloxaz} Cp *]（2）和[Rh（OH 2）（Me 2 -saloxaz） Cp *] [SbF 6 ]（6）已通过X射线晶体学表征。在用AgSbF
• Adding the right (or left) twist to tris-chelate complexes – coordination chemistry of chiral oxazolylphenolates with M³⁺ions (M = Al or lanthanide)
  作者：Helen C. Aspinall、John Bacsa、Oliver D. Beckingham、Edward G. B. Eden、Nicholas Greeves、Matthew D. Hobbs、Frances Potjewyd、Marc Schmidtmann、Christopher D. Thomas

  DOI：10.1039/c3dt52366g

  日期：——

  A series of homoleptic tris-chelate complexes ML3 (M = Al or rare earth; L = chiral or achiral oxazolyl phenolate or -naphtholate) is reported. In all cases, complexes crystallize as mer-isomers and complete diastereoselectivity is observed on crystallization of the complexes: ML3 crystallize with Λ-helicity at the metal where L = (S)-oxazolylphenolate. Complexes have been characterized in solution by NMR spectroscopy, demonstrating rapid ligand exchange at ambient temperature for rare earth complexes, and slow exchange on the NMR timescale for complexes of Al; in all cases the mer-isomer is observed exclusively. Crystal structures are reported for [YL3]2 (L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-phenolate), mer-[YbL3] (L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenolate) and mer-[AlL3] (L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenolate, L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-cyanophenolate), L = (S)-1-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-olate, L = 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-olate).

  报道了一系列同配体三齿螯合物 ML3（M = Al 或稀土元素；L = 手性或非手性的噁唑基酚醛或萘酸盐）。在所有情况下，化合物以 mer-异构体结晶，并且在化合物结晶时观察到完全的差向选择性：当 L = (S)-噁唑基酚醛时，ML3 以 Λ-螺旋性结晶。通过核磁共振光谱法对溶液中的化合物进行了表征，显示稀土化合物在室温下具有快速的配体交换，而铝化合物在核磁共振时间尺度上表现出缓慢的交换；在所有情况下，独 exclusively 观察到 mer-异构体。报告了以下化合物的晶体结构：[YL3]2（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-苯酸盐），mer-[YbL3]（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-甲基苯酸盐）和 mer-[AlL3]（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-甲基苯酸盐，L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-氰苯酸盐），L = (S)-1-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)萘酸盐，L = 1-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑-2-基)萘酸盐。