4-(p-Chlorbenzyl)-4H-1,2,4-triazol | 27107-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-Chlorbenzyl)-4H-1,2,4-triazol
• 英文别名: 4-(4-chloro-benzyl)-4H-[1,2,4]triazole；4-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 27107-01-3
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: SNIYYEKSFVDVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium triazole 、 4-氯氯苄 以 氨 为溶剂， 生成 4-(p-Chlorbenzyl)-4H-1,2,4-triazol 、 来曲唑杂质47
  参考文献：
  名称：

  液态氨作为脂族亲核取代反应的偶极质子惰性溶剂

  摘要：

  已经确定了各种亲核试剂与取代的苄基氯在液氨（LNH 3）中反应的速率常数。为了充分解释相关的线性自由能关系，使用紫外光谱获得了液氨中酚离子的电离常数。这些平衡常数是离子对形成和离解成游离离子的那些常数，可以通过评估添加的铵离子的作用来分离。p K a之间存在线性关系液氨和坡度为1.68的水中的苯酚的含量 氨离子以无质子化的游离碱形式存在于液氨中，其电离常数无法通过NMR确定。取代苄基氯在25°C的液氨中的溶剂分解速率显示Hammettρ为零，对环取代基的依赖性很小或没有依赖性，这与取代苄基卤化物在水中的水解速率形成鲜明的对比，后者的变化范围为10 7折。苄基氯被取代的酚盐离子的取代率在表示S N 2过程的亲核试剂浓度中是一阶的，并且速率常数对液氨中苯酚的p K a的依赖性产生了布朗斯台德（Brønsted）βnuc = 0.40。与溶剂分解反应相反，酚盐离子与4-取代的苄基氯的反应得到的Hammettρ=

  DOI：

  10.1021/jo102173k

文献信息

• US4271308A
  申请人：——

  公开号：US4271308A

  公开（公告）日：1981-06-02
• Liquid Ammonia as a Dipolar Aprotic Solvent for Aliphatic Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Pengju Ji、John Atherton、Michael I. Page

  DOI：10.1021/jo102173k

  日期：2011.3.4

  free-energy relationships, the ionization constants of phenols ions in liquid ammonia were obtained using UV spectra. These equilibrium constants are the product of those for ion-pair formation and dissociation to the free ions, which can be separated by evaluating the effect of added ammonium ions. There is a linear relationship between the pKa of phenols in liquid ammonia and those in water of slope 1.68

  已经确定了各种亲核试剂与取代的苄基氯在液氨（LNH 3）中反应的速率常数。为了充分解释相关的线性自由能关系，使用紫外光谱获得了液氨中酚离子的电离常数。这些平衡常数是离子对形成和离解成游离离子的那些常数，可以通过评估添加的铵离子的作用来分离。p K a之间存在线性关系液氨和坡度为1.68的水中的苯酚的含量 氨离子以无质子化的游离碱形式存在于液氨中，其电离常数无法通过NMR确定。取代苄基氯在25°C的液氨中的溶剂分解速率显示Hammettρ为零，对环取代基的依赖性很小或没有依赖性，这与取代苄基卤化物在水中的水解速率形成鲜明的对比，后者的变化范围为10 7折。苄基氯被取代的酚盐离子的取代率在表示S N 2过程的亲核试剂浓度中是一阶的，并且速率常数对液氨中苯酚的p K a的依赖性产生了布朗斯台德（Brønsted）βnuc = 0.40。与溶剂分解反应相反，酚盐离子与4-取代的苄基氯的反应得到的Hammettρ=