6-(2,4-Dimethylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile | 956041-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2,4-Dimethylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 956041-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: WFTANWRAZPUSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-Dimethylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到Ethyl 2-[3-cyano-6-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxopyran-4-yl]-6-methylsulfanyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的区域选择性合成芳基/吡喃基侧基非常规己二酸酯和四氢萘

  摘要：

  的有效区域选择性合成pyronyl挂件乙基methylthiocarbonylalkanoates 5已经从适当官能化的2-吡喃酮的碱催化反应划定1和2-carbethoxycycloalkanones 2，6通过连续置换和区域选择性开环原位产生的硫醇盐离子通过。为了评估C-4取代基对区域选择性的影响，6-芳基-3-氰基-4-（哌啶-1-基）-2-氧杂吡喃8与2-乙氧基环己酮6a和2-乙氧基-2-甲基环己酮6b的反应分别在类似的反应条件下进行分离，但分离出的化合物相同，其特征为4-芳基-8-甲基-2-哌啶-1-基-5,6,7,8-四氢萘-1-腈9。还通过碱催化2- [6-（4-溴苯基）-乙基的环转化而制备了2-（5-氨基-4'-溴-4,6-二氰基联苯-3-基）-5-甲基硫烷基羰基戊酸酯乙酯10。丙二腈在DMF中5-氰基3-氰基-2-氧代-2- H-吡喃-4-基] -5-甲基硫烷基羰基戊酸酯5d。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.148
• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 2,4-二甲基苯乙酮 生成 6-(2,4-Dimethylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺序列合成芳基化的高度芳构化茚满

  摘要：

  一种新颖而有效的区域选择性合成方法，用于合成各种芳基化的高度拥挤的7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-甲腈（3a - f），7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-羧酸甲酯（10a – e）和7-芳基-通过6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2-氧-2 H-吡喃-3-甲腈（1a - f）和甲基6-芳基-甲基的碱催化反应，制得5-甲基磺酰氨氮-4-羧酸（11a – e）4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸酯（9a – e）通过环戊酮（2）已被划定。利用6-芳基-4-秒-氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（7a – h），5,6-二芳基-4进一步探索了2-吡喃酮的合成潜力以产生分子多样性。-甲基硫烷基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（5a，b）和5,6-二芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸甲酯（12a，b）环戊酮进行环转化的前驱体，以评估取代基对反应过程的影响，从而获得高度拥挤的茚满，即6

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.050