(R)-ethyl 1-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1357385-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-ethyl 1-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 1-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl (1R)-1-[(1S)-1-naphthalen-2-yl-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1357385-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: UTERGFHOEYERFH-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)naphthalene 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 C₅₁H₅₂N₄O₅S₂ 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-ethyl 1-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种同核核钴配合物，用于β-酮酸酯与硝基烯烃的催化不对称迈克尔反应†

  摘要：

  已经开发了同核的Co 2 /氨基苯酚磺酰胺络合物，用于β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。该程序能够耐受多种底物，并且可以获得出色的结果（高达99％的收率，> 99：1 dr和98％ee）。而且，反应可以在50mmol规模下进行，而对映选择性和反应性没有任何降低。根据机理研究的结果，我们提出Co 2 / 2a络合物将是活性物质，并描述了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c8ob00773j

文献信息

• Hexafluorobenzene: a powerful solvent for a noncovalent stereoselective organocatalytic Michael addition reaction
  作者：Alessandra Lattanzi、Claudia De Fusco、Alessio Russo、Albert Poater、Luigi Cavallo

  DOI：10.1039/c2cc17488j

  日期：——

  A dramatic enhancement of the diastereo- and enantioselectivity in the nitro-Michael addition reaction organocatalysed by a commercially available alpha,alpha-L-diaryl prolinol was disclosed when performing the reaction in unconventional hexafluorobenzene as a medium. DFT calculations were performed to clarify the origin of stereoselectivity and the role of C(6)F(6).

  当在非常规六氟苯作为介质中进行反应时，公开了由市售的α，α-L-二芳基脯氨醇有机催化的硝基-迈克尔加成反应中非对映选择性和对映选择性的显着提高。进行DFT计算以阐明立体选择性的起源和C（6）F（6）的作用。
• A homodinuclear cobalt complex for the catalytic asymmetric Michael reaction of β-ketoesters to nitroolefins
  作者：Guanghui Chen、Guojuan Liang、Yiwu Wang、Ping Deng、Hui Zhou

  DOI：10.1039/c8ob00773j

  日期：——

  homodinuclear Co2/aminophenol sulfonamide complex has been developed for the asymmetric Michael reaction of β-ketoesters with nitroolefins. This procedure is capable of tolerating a wide range of substrates and excellent results (up to 99% yield, >99 : 1 dr and 98% ee) can also be obtained. Moreover, the reaction could be carried out on a 50 mmol scale without any decrease in the enantioselectivity

  已经开发了同核的Co 2 /氨基苯酚磺酰胺络合物，用于β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。该程序能够耐受多种底物，并且可以获得出色的结果（高达99％的收率，> 99：1 dr和98％ee）。而且，反应可以在50mmol规模下进行，而对映选择性和反应性没有任何降低。根据机理研究的结果，我们提出Co 2 / 2a络合物将是活性物质，并描述了可能的催化循环。