bis(pinacolato)diborane | 10221-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: bis(pinacolato)diborane
• 英文别名: 2,2'-oxybis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；pinBOBpin；O(Bpin)₂；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 10221-56-4
• 化学式: C₁₂H₂₄B₂O₅
• 分子量: 269.942
• InChiKey: PUFKQRVJYAGFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 bis(pinacolato)diborane 以 苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-2,2'-(1-methyl-propane-1,3-diyldioxy)-bis-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Mehrotra,R.C.; Srivastava,G., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3819 - 3821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 bis(pinacolato)diborane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁醇 在 palladium diacetate 、 bis(pinacolato)diborane 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到氢气
  参考文献：
  名称：

  从水中生成氢：在环境条件下使用Diboron试剂进行Pd催化的水还原

  摘要：

  从可再生资源，特别是从水生产氢是一个密集的研究领域，在氢经济中具有深远的意义。提出了一种均相催化方法，该方法是在环境反应条件下，在水与二硼化合物作为还原剂的反应中，由水生产干净的氢气。Pd催化体系在水中稳定，并具有出色的可回收性。羟基类似物（例如醇）与Pd / B 2 Pin 2系统兼容，可有效产生氢气。在钯存在下，B 2 Pin 2 -H 2 O系统是用于烯烃选择性加氢的出色催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02508

文献信息

• Hydroboration of aldehydes, ketones and CO₂ under mild conditions mediated by iron(<scp>iii</scp>) salen complexes
  作者：Samantha Lau、Cei B. Provis-Evans、Alexander P. James、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/d1dt02092g

  日期：——

  The hydroboration of aldehydes, ketones and CO2 is demonstrated using a cheap and air stable [Fe(salen)]2-μ-oxo pre-catalyst with pinacolborane (HBpin) as the reductant under mild conditions. This catalyst system chemoselectively hydroborates aldehydes over ketones and ketones over alkenes. In addition, the [Fe(salen)2]-μ-oxo pre-catalyst shows good efficacy at reducing “wet” CO2 with HBpin at room

  在温和条件下，使用廉价且空气稳定的 [Fe(salen)] 2 -μ-氧代预催化剂和频哪醇硼烷 (HBpin) 作为还原剂，证明了醛、酮和 CO 2的硼氢化。该催化剂体系化学选择性地将醛与酮和酮与烯烃化学选择性地氢硼化。此外，[Fe(salen) 2 ]-μ-oxo 预催化剂在室温下用 HBpin还原“湿”CO 2 方面表现出良好的效果。
• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• A Versatile NHC-Parent Silyliumylidene Cation for Catalytic Chemo- and Regioselective Hydroboration
  作者：Bi-Xiang Leong、Jiawen Lee、Yan Li、Ming-Chung Yang、Chi-Kit Siu、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/jacs.9b06714

  日期：2019.11.6

  time: 0.17 h, yield: 98 %, TOF = 58.7 h-1) for the selective reduction of CO2 with pinacolborane HBpin to form the primarily reduced formoxyborane [pinBOC(=O)H]. The activity is better than the cur-rently available base-metal catalysts used for such reaction. It also catalysed the chemo- and regioselective hydroboration of carbonyl compounds and pyridine derivatives to form borate esters and N-boryl-1

  该研究描述了二价硅络合物、NHC 母体亚硅烷基阳离子络合物 [(IMe)2SiH]I (1, IMe = :CN(Me)C(Me)}2) 作为有机催化剂中的通用催化剂的首次使用。合成。复合物 1（负载量：10 mol%）被证明是一种有效的催化剂（反应时间：0.08 小时，产率：94 %，TOF = 113.2 h-1；反应时间：0.17 小时，产率：98 %，TOF = 58.7 h-1) 用于用频哪醇硼烷 HBpin 选择性还原 CO2 以形成主要还原的甲氧基硼烷 [pinBOC(=O)H]。其活性优于目前用于此类反应的贱金属催化剂。它还催化羰基化合物和吡啶衍生物的化学和区域选择性硼氢化反应，分别形成具有定量转化的硼酸酯和 N-硼基-1,4-二氢吡啶衍生物。
• A <i>N</i>-Phosphinoamidinato NHC-Diborene Catalyst for Hydroboration
  作者：Jun Fan、Jian-Qiang Mah、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/jacs.0c12627

  日期：2021.4.7

  The use of the N-phosphinoamidinato NHC-diborene catalyst 2 for hydroboration is described. The N-phosphinoamidine tBu2PN(H)C(Ph)═N(2,6-iPr2C6H3) was reacted with nBuLi in Et2O to afford the lithium derivative, which was then treated with B2Br4(SMe2)2 in toluene to form the N-phosphinoamidinate-bridged diborane 1. It was reacted with the N-heterocyclic carbene IMe (:CN(CH3)C(CH3)}2) and excess potassium

  描述了 N-膦酰脒基 NHC-二硼烯催化剂 2 用于硼氢化的用途。N-膦脒 tBu2PN(H)C(Ph)=N(2,6-iPr2C6H3) 与 nBuLi 在 Et2O 中反应得到锂衍生物，然后在甲苯中用 B2Br4(SMe2)2 处理形成 N-膦酰胺基桥接乙硼烷 1. 在室温下在甲苯中与 N-杂环卡宾 IMe (:CN(CH3)C(CH3)}2) 和过量的石墨钾反应，得到 N-膦酰胺基 NHC-二硼烯化合物2、能按化学计量活化氨硼烷和二氧化碳。它还显示出催化能力。2 mol % 的部分 2 在 110 °C 下在氘代苯 (C6D6) 中催化二氧化碳 (CO2) 与频哪醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应（转化率 >99%），得到甲氧基硼烷 [pinBOMe]（产率 97.8%，托福 33。3 h-1) 和双（硼基）氧化物 [(pinB)2O]。此外，5 mol % 的 2 通过二氧化碳和频哪醇硼烷催化仲胺和伯胺的
• Ruthenium-Catalyzed α-(Hetero)Arylation of Saturated Cyclic Amines: Reaction Scope and Mechanism
  作者：Aldo Peschiulli、Veerle Smout、Thomas E. Storr、Emily A. Mitchell、Zdeněk Eliáš、Wouter Herrebout、Didier Berthelot、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201204438

  日期：2013.7.29

  3‐ethyl‐3‐pentanol. A systematic study on the substrate and reagent scope of this transformation is disclosed in this paper. The effect of substitution on both the piperidine ring and the arylboronic ester has been investigated. Smaller (pyrrolidine) and larger (azepane) saturated ring systems, as well as benzoannulated derivatives, were found to be compatible substrates with the α‐arylation protocol. The successful

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。