2-chlorophenyl octyl sulfide | 89165-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chlorophenyl octyl sulfide
• 英文别名: Octyl 2-chlorophenyl sulfide；(2-chlorophenyl)(octyl)sulfane；Benzene, 1-chloro-2-(octylthio)-；1-chloro-2-octylsulfanylbenzene
• CAS: 89165-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₁ClS
• 分子量: 256.84
• InChiKey: SBPNMBWSSVTFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl octyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-2-(octylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclobutanones to cyclopentanones via .alpha.-lithioalkyl aryl sulfoxides and selenoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a013
• 作为产物：
  描述：

  sodium octylthiolate 、 邻二氯苯 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到2-chlorophenyl octyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Cooney, J. Jonathan A.; Julia, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 7 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。