3-nitro-mandelonitrile | 13312-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-mandelonitrile
• 英文别名: 3-Nitrobenzaldehydcyanhydrin；3-Nitro-dl-mandelsaeure-nitril；2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile；3-Nitro-hydroxybenzylcyanide
• CAS: 13312-82-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00661575
• 分子量: 178.147
• InChiKey: IBMWJEGPSVVIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  183-187 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-mandelonitrile 在 盐酸 、 乙醚 、 铂 作用下， 生成 3-amino-mandelic acid-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some Normal and Alkamine Esters of m-Aminomandelic Acid and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a059
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-nitro-mandelonitrile
  参考文献：
  名称：

  Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction

  摘要：

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc04577f

文献信息

• 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer INC

  公开号：US06313312B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Compounds of formula (I), their salts and prodrugs thereof, where the substituents are as defined herein are disclosed as opiate binding agents useful in the treatment of opiate-mediated conditions. Also described are processes for making such substances.

  化合物的结构式（I），其盐及其前药，其中取代基如本文所定义，被披露为在治疗鸦片类物质介导的疾病中有用的鸦片受体结合剂。还描述了制备这类物质的方法。
• 利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN107417570B

  公开（公告）日：2020-04-14

  利用丙酮氰醇制备α‑羟基腈的方法，涉及一种制备α‑羟基腈的方法。本发明是要解决现有α‑羟基腈的制备方法收率低，催化剂毒性大、价格昂贵、制备方法复杂，反应时间长的问题。方法：一、将阳离子交换树脂浸渍在重量百分含量为20％的有机胺甲醇溶液中，过滤，洗涤，干燥后得到催化剂；二、将丙酮氰醇和芳香醛溶于甲醇中，加入催化剂反应得α‑羟基腈；滤出催化剂，减压蒸出甲醇和丙酮，萃取分离，干燥后旋蒸除去乙酸乙酯，得α‑羟基腈。本发明使用简单易制备的催化剂，反应在室温条件下即可完成，反应的收率高达95％以上。操作方法简单易行，催化剂可重复使用，更适用于工业化生产。本发明用于制备α‑羟基腈。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Mononuclear complexes of amide-based ligands containing appended functional groups: role of secondary coordination spheres on catalysis
  作者：Deepak Bansal、Gulshan Kumar、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4dt02079k

  日期：——

  Coordination complexes of amide-based ligands with appended heterocyclic rings create a hydrogen bonding cavity that effectively binds the substrate(s). Such cavity-based complexes function as reusable and heterogeneous catalysts for various organic transformations.

  氨基配体与附加杂环环的配位化合物形成一个氢键结合的空腔，有效地结合底物。这种基于空腔的配合物可作为各种有机转化的可重复使用和非均相催化剂。
• A magnetic nanoparticle catalyzed eco-friendly synthesis of cyanohydrins in a deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Zahra Rahimi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1039/c5ra06176h

  日期：——

  Magnetic Fe3O4 nanoparticles in deep eutectic solvents (DESs) have been regard as excellent catalysts for highly efficient cyanosilylation of various aldehydes and epoxides using trimethylsilyl cyanide TMSCN in high yields with excellent selectivity. Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a catalyst for the preparation of a wide variety of cyanohydrins (α-hydroxy nitriles and β-hydroxy

  在低共熔溶剂（DES）中的磁性Fe 3 O 4纳米粒子已被视为出色的催化剂，可使用三甲基甲硅烷基氰化物TMSCN高产率，高选择性地对各种醛和环氧化物进行高效氰基硅烷化。合成了Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作催化剂，用于在容易获得的尿素-氯化胆碱深度低共熔溶剂DES中制备各种氰醇（α-羟基腈和β-羟基腈），这是最有希望的对环境有益的，具有成本效益的绿色溶剂。磁性DES在非常温和的反应条件下运行，可以很容易地回收利用，而不会显着降低其催化活性。