2-(4-dimethylaminophenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 51337-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 4-N'.N'-Dimethylamino-benzaldehyd-cyanhydrin；(4-dimethylamino-phenyl)-hydroxy-acetonitrile；4-dimethylamino-mandelonitrile；4-Dimethylamino-benzaldehyd-cyanhydrin；2-(4-(Dimethylamino)phenyl)-2-hydroxyacetonitrile；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 51337-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: RBESOCMWDYKSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  356.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 (η(6)-benzene)chloro[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）卤化（二齿膦）钌（II）配合物对氰醇进行无受体和无碱脱氢

  摘要：

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700786
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-dimethylaminophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米晶氧化镁催化醛酮氰基硅烷化反应

  摘要：

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。

  DOI：

  10.1080/00397910802238791

文献信息

• 利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN107417570B

  公开（公告）日：2020-04-14

  利用丙酮氰醇制备α‑羟基腈的方法，涉及一种制备α‑羟基腈的方法。本发明是要解决现有α‑羟基腈的制备方法收率低，催化剂毒性大、价格昂贵、制备方法复杂，反应时间长的问题。方法：一、将阳离子交换树脂浸渍在重量百分含量为20％的有机胺甲醇溶液中，过滤，洗涤，干燥后得到催化剂；二、将丙酮氰醇和芳香醛溶于甲醇中，加入催化剂反应得α‑羟基腈；滤出催化剂，减压蒸出甲醇和丙酮，萃取分离，干燥后旋蒸除去乙酸乙酯，得α‑羟基腈。本发明使用简单易制备的催化剂，反应在室温条件下即可完成，反应的收率高达95％以上。操作方法简单易行，催化剂可重复使用，更适用于工业化生产。本发明用于制备α‑羟基腈。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Cutshall Neil S.

  公开号：US20100035872A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette's syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. Pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates and prodrugs of the compounds are also provided. Also disclosed are compositions containing a compound in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  揭示了抑制PDE10的化合物，可用于治疗多种疾病，包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑性瘫痪、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱导的精神病和惊恐症以及强迫症。此外，还提供了这些化合物的药用盐、立体异构体、溶剂合物和前药。还揭示了含有化合物的组合物，与药用载体结合，以及与使用这些组合物抑制温血动物中的PDE10相关的方法。
• PDE10 inhibitors and related compositions and methods
  申请人：Cutshall Neil S.

  公开号：US08377930B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette's syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. Pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates and prodrugs of the compounds are also provided. Also disclosed are compositions containing a compound in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  本文披露了抑制PDE10的化合物，该化合物在治疗多种疾病方面具有用途，包括（但不限于）精神病、焦虑症、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏麻痹症、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病和惊恐和强迫症。此外，还提供了该化合物的药物可接受的盐、立体异构体、溶剂物和前药。本文还披露了含有化合物与药物可接受的载体组合的组合物，以及与使用该组合物抑制需要同样的温血动物的PDE10相关的方法。
• 2,4,4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone in the presence of triphenylphosphine as a specific reagent for nucleophilic substitution in cyanohydrins
  作者：Elena D. Matveeva、Tatyana A. Podrugina、Elena V. Tishkovskaya、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1070/mc2003v013n06abeh001830

  日期：2003.1

  A convenient method for the synthesis of alpha-bromonitriles from aliphatic cyanohydrins using the 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone complex with triphenylphosphine was developed.