1,2-bis[2,3-di(isopropylmercapto)phenyl]ethane | 433288-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis[2,3-di(isopropylmercapto)phenyl]ethane
• 英文别名: 1-[2-[2,3-Bis(propan-2-ylsulfanyl)phenyl]ethyl]-2,3-bis(propan-2-ylsulfanyl)benzene；1-[2-[2,3-bis(propan-2-ylsulfanyl)phenyl]ethyl]-2,3-bis(propan-2-ylsulfanyl)benzene
• CAS: 433288-22-3
• 化学式: C₂₆H₃₈S₄
• 分子量: 478.852
• InChiKey: RONHLCUMSXQQQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[2,3-di(isopropylmercapto)phenyl]ethane 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1,2-bis(2,3-dimercaptophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  双（苯二硫代）配体的双核配合物。

  摘要：

  作为针对与苯二硫醇盐供体的螺旋配位化合物进行更广泛研究的一部分，我们合成了双（苯二硫醇）配体1,2-双（2,3-二巯基苯甲酰胺基）乙烷（H（4）-1）和1,2 -双（2,3-二巯基苯基）乙烷（H（4）-2）。两种配体均与Ni（II），Ni（III）形成双核络合物，并在空气氧化后在平衡条件下形成Co（III）离子。配合物（NEt（4））（4）[Ni（II）（2）（1）（2）]（11 b），（NEt（4））（2）[Ni（III）（2）（1） （2）]（13）和Na（4）[Ni（II）（2）（2）（2）]（14）通过X射线衍射表征。在所有络合物中，两个正方形平面的[Ni（S（2）C（6）H（3）R）（2）]单元通过碳骨架以双链方式连接，并且它们假定共平面排列像楼梯一样。循环伏安研究表明氧化还原电势对配体类型的强烈依赖性。镍上2（4-）的1（4-）取代（11b为-785 mV相对于二茂铁为14130

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1327::aid-chem1327>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.25h， 生成 1,2-bis[2,3-di(isopropylmercapto)phenyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  双（苯二硫代）配体的双核配合物。

  摘要：

  作为针对与苯二硫醇盐供体的螺旋配位化合物进行更广泛研究的一部分，我们合成了双（苯二硫醇）配体1,2-双（2,3-二巯基苯甲酰胺基）乙烷（H（4）-1）和1,2 -双（2,3-二巯基苯基）乙烷（H（4）-2）。两种配体均与Ni（II），Ni（III）形成双核络合物，并在空气氧化后在平衡条件下形成Co（III）离子。配合物（NEt（4））（4）[Ni（II）（2）（1）（2）]（11 b），（NEt（4））（2）[Ni（III）（2）（1） （2）]（13）和Na（4）[Ni（II）（2）（2）（2）]（14）通过X射线衍射表征。在所有络合物中，两个正方形平面的[Ni（S（2）C（6）H（3）R）（2）]单元通过碳骨架以双链方式连接，并且它们假定共平面排列像楼梯一样。循环伏安研究表明氧化还原电势对配体类型的强烈依赖性。镍上2（4-）的1（4-）取代（11b为-785 mV相对于二茂铁为14130

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1327::aid-chem1327>3.0.co;2-n

文献信息

• ortho-Lithiation of Benzene-1,2-dithiol: A Methodology for ortho-Functionalization of Benzene-1,2-dithiol
  作者：Han Vinh Huynh、Wolfram W. Seidel、Thomas Lügger、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1515/znb-2002-1210

  日期：2002.12.1

  kinetically controlled formation of di- C-lithiated species offers the opportunity to obtain dimercaptobenzoic and -terephthalic acid derivatives in a onepot synthesis in reasonable yields. Both compounds are versatile building blocks for the synthesis of macrocycles containing arylenedithiol units. Focusing on novel terephthalic acid derivatives, two preparation routes, via amide and via alkyl linkage

  苯-1,2-二硫醇与三当量的 nBuLi 的邻位锂化得到单和二-C-锂化中间体。令人惊讶的动力学控制的二-C-锂化物质的形成提供了以合理产率在一锅合成中获得二巯基苯甲酸和对苯二甲酸衍生物的机会。这两种化合物都是用于合成含有亚芳基二硫醇单元的大环的通用构件。针对新型对苯二甲酸衍生物，分别阐述了通过酰胺和通过烷基连接的两条制备路线。反应序列 (i) 使用异丙基或苄基进行硫保护，(ii) 将羧基官能团转化为酰胺或烷基，以及 (iii) 随后去除保护基团，得到对苯二酰胺二硫醇 6 和 1，