tert-butyl 4-(3,5-dichlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate | 501908-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3,5-dichlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 501908-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 359.252
• InChiKey: PVTUZLMIUBPHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3,5-dichlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3,5-dichlorophenyl)(4-(2-((3-isopropylisoxazol-5-ylmethyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoethylpiperazinyl aryl ketones with 5-HT1A/5-HT7 selectivity

  摘要：

  The well-known 5-HT1A/5-HT7 selectivity issue was tackled by a new series of 4-aminoethylpiperazinyl aryl ketones (1a-1l) specifically designed to distinguish the two hydrophobic sites centered at the anchoring salt bridge. The 4-aminoethylpiperazinyl aryl ketones showed a wide spectrum of activity and selectivity for the 5-HT receptors depending on the type of the hydrophobic groups attached at the aryl piperazinyl ketone scaffold. Docking study of the most active compounds against 5-HT7R and 5-HT1AR revealed that both receptors have two hydrophobic pockets around the anchoring salt bridge. These two binding sites are perpendicular to each other in 5-HT7R but parallel in 5-HT1AR, and this observation is well matched with the previous report which claimed that 5-HT7R affinity arises from bent conformation of the bound ligand whereas an extended one is best suited for 5-HT1AR selectivity. Also, as these pockets have different size and shape, inhibitory activity as well as selectivity of the 4-aminoethylpiperazinyl aryl ketones against 5-HT7R and 5-HT1AR seemed to be determined by combination of two hydrophobic substituents attached at both ends of the title compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 4-(3,5-dichlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基嘧啶类似物的设计、合成和先导优化，作为针对基孔肯雅病毒病毒加帽机制的有效小分子

  摘要：

  基孔肯雅病毒 (CHIKV) 在全球范围内重新出现、与之相关的高发病率以及可用疫苗或抗病毒治疗的缺乏，使得开发一种有效的 CHIKV 抑制剂非常迫切。因此，基于之前报道的 CHVB 化合物1b进行了广泛的先导化合物优化，并对报道的合成路线进行了优化——在显着更短的合成和后处理时间内提高了总产率。设计、合成了数百种类似物，并研究了它们的抗病毒活性、生理化学和毒理学特征。进行了广泛的构效关系研究 (SAR)，主要关注支架变化的组合，并揭示了有效抗 CHIKV 抑制的关键化学特征。此外，对这些化合物进行了彻底的 ADMET 研究：筛选了这些化合物的水溶性、亲脂性、在 CaCo-2 细胞中的毒性以及可能的 hERG 通道相互作用。此外，还评估了 55 种类似物在人肝微粒体 (HLM) 中的代谢稳定性，从而开展了结构-代谢关系研究 (SMR)。这些化合物表现出优异的安全性、良好的理化特性和所需的代谢稳定性。交叉耐药性研究证实病毒加帽机制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116010

文献信息

• Novel 2-phenyl-4H-chromen derivatives: synthesis and anti-inflammatory activity evaluation <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Yun Xiao、Yaoyao Yan、Juncheng Du、Xiaoxiao Feng、Famin Zhang、Xu Han、Yong Hu、Xinhua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2022.2124983

  日期：2022.12.31

  Abstract It is significant to design, synthesise and optimise flavonoid derivatives with better anti-inflammatory activity. This study aims to design and synthesise a series of novel 2-phenyl-4H-chromen-4-one compounds with anti-inflammatory; among them, compound 8 was discovered as the best one. And then, the effects of compound 8 on the TLR4/MAPK signalling pathway was carried out in vivo, the results

  摘要 设计、合成和优化具有更好抗炎活性的黄酮衍生物具有重要意义。本研究旨在设计合成一系列具有抗炎作用的新型2-苯基-4H-chromen-4-one化合物；其中，化合物8被认为是最好的化合物。然后，在体内研究了化合物8对TLR4/MAPK信号通路的影响，结果表明化合物8可以下调NO、IL-6和TNF-α的表达，并通过抑制LPS诱导的炎症反应来抑制LPS诱导的炎症反应。 TLR4/MAPK 通路。此外，化合物8通过 LPS 诱导的体内炎症疾病小鼠模型减轻炎症. 结果表明，化合物8通过调节 TLR4/MAPK 途径具有抗炎症的潜力，可以进一步评估药物开发。