5-ethylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one | 64419-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 'dehydrothreonine' thiohydantoin；5-Ethylidene-2-thiohydantoin；(Z)-5-ethylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one；(Z)-5-ethylidene-2-thiohydantoin；5-Aethyliden-2-thioxo-imidazolidin-4-on；(5Z)-5-ethylidene-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 64419-93-8
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: UFBLQHVTWWCZOS-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 氯乙酸 作用下， 生成 (5Z)-5-亚乙基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin analogs of thymidine

  摘要：

  Hydantoin nucleosides were synthesized from a protected methyl 2-deoXy-D-ribofuranoside in a Friedel-Crafts catalyzed silyl-Hilbert-Johnson reaction as modified by Vorbruggen. Atypical byproducts are accounted for by assuming the initial step being a ring opening of the sugar to give an acyclic glycos-1-yl cation.

  DOI：

  10.1021/jo00074a028
• 作为产物：
  描述：

  S-[1'-(3''-acetyl-5''-oxo-2''-thioxoimidazolidin-4''-yl)ethyl] thioacetate 在 甲胺 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-ethylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Casagranda, Franca; Duggan, Brendan M.; Kirkpatrick, Alan, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 551 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Thiohydantoins Obtained from L-Amino Acids
  作者：Priscila Goes Camargo de Carvalho、Jhonatan Macedo Ribeiro、Renata Perugini Biasi Garbin、Gerson Nakazato、Sueli Fumie Yamada Ogatta、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.2174/1570180816666181212153011

  日期：2019.12.31

  by reaction of L-amino acids with thiourea or ammonium thiocyanate. Their antimicrobial activities were evaluated against bacterial strains by broth microdilution assays. The time-kill kinetics, the antibiofilm activity and the cytotoxicity to mammalian cells were determined for the compound that exhibited the best antimicrobial profile (1b). Results: Eleven thiohydantoins were readily obtained in good

  背景：硫代乙内酰脲在药物开发中是一类重要的杂环化合物，因为它们与广泛的生物学特性（包括抗菌活性）有关。 目的：本研究的目的是合成一系列衍生自氨基酸的硫代乙内酰脲，并评估其对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌生长的抑制作用。 方法：所有标题化合物都是通过L-氨基酸与硫脲或硫氰酸铵反应合成的。通过肉汤微量稀释测定法评估了它们对细菌菌株的抗菌活性。确定了表现出最佳抗菌谱的化合物的时间杀灭动力学，抗生物膜活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性（1b）。 结果：容易获得十一硫代乙内酰脲，收率良好（52-95％）。通常，巯基乙内酰脲对革兰氏阳性细菌更有效。化合物1b（衍生自丙氨酸）对表皮葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌BEC 9393表现出最佳的抗菌活性，MIC值分别为940和1921 µM。时间杀灭动力学证明了该菌株在两种菌株中的时间依赖性杀菌作用。此外，1b还对表皮葡萄球菌ATCC 12228的生物膜
• Combined DFT calculation, Hirshfeld surface analysis, and Energy framework study of non-covalent interactions in the crystal structure of (Z)-5-ethylidene-2-thiohydantoin determined by powder X-ray diffraction
  作者：Gerzon E. Delgado、Asiloé J. Mora、Luis E. Seijas、Luis Rincón、Gustavo Marroquin、Jonathan Cisterna、Alejandro Cárdenas、Iván Brito

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130361

  日期：2021.7

  crystal structure was determined and refined by powder X-ray diffraction techniques. This material crystallizes in the monoclinic system with space group P21/c, Z=4. The crystal packing is controlled by N–H•••O, N–H•••S and C–H•••O hydrogen bond interactions, forming infinite two-dimensional sheets with graph-set motifs R22(8), R12(7), and R66(26). NCI calculations, Hirshfeld surface analysis, and the

  硫代乙内酰脲核心被用于新药的合成和开发。此外，对这些材料的研究使我们能够分析非共价相互作用在其超分子结构中的作用以及它们如何影响其药理特性。在此，合成了新的硫代乙内酰脲化合物，即（Z）-5-亚乙基-2-硫代乙内酰脲，并通过FT-IR，1 H-NMR和13 C-NMR谱进行了表征。通过粉末X射线衍射技术确定并细化了其晶体结构。该物质在单斜系统中以P 2 1 / c空间群结晶，Z ＝ 4。晶体堆积受N–H•••O，N–H•••S和C–H•••O氢键相互作用的控制，从而形成具有图形集图案R 2 2的无限二维片材（8） ，R 1 2（7）和R 6 6（26）。NCI计算，Hirshfeld表面分析和能源框架研究很好地再现了X射线衍射研究显示的晶体堆积。
• Duggan, Brendan M.; Laslett, Robert L.; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 541 - 550
  作者：Duggan, Brendan M.、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A>5, p. 711,719
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• Casagranda, Franca; Duggan, Brendan M.; Kirkpatrick, Alan, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 551 - 560
  作者：Casagranda, Franca、Duggan, Brendan M.、Kirkpatrick, Alan、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F.K.

  DOI：——

  日期：——