N-(phenylsulfonyl)-L-allothreonine | 93474-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-L-allothreonine
• 英文别名: (2S,3S)-2-(benzenesulfonamido)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 93474-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: NCPJGXUIUISJJW-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-L-allothreonine 在 吡啶 、 4-溴苯磺酰氯 作用下， 反应 0.75h， 以55%的产率得到(3S,4S)-3-<(phenylsulfonyl)amino>-4-methyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of .beta.-lactones derived from L-threonine and related amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a013
• 作为产物：
  描述：

  L-别苏氨酸 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(phenylsulfonyl)-L-allothreonine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Stenger, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 251, p. 171,177, 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, antimicrobial, and antioxidant activities of new phenylsulfamoyl carboxylic acids of pharmacological interest
  作者：Melford C. Egbujor、Uchechukwu C. Okoro、Sunday Okafor

  DOI：10.1007/s00044-019-02440-3

  日期：2019.12

  The research explores the facile synthesis of some new phenylsulfamoyl carboxylic acids, their molecular docking, antimicrobial, and antioxidant activities. The procedure involved the mild reaction of amino acids with benzenesulfonyl chloride in a medium of aqueous base. The compounds were characterized using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and an elemental analysis. They were tested for their antimicrobial

  该研究探索了一些新的苯磺氨酰基羧酸的合成方法，它们的分子对接，抗菌和抗氧化活性。该方法涉及在碱水溶液中氨基酸与苯磺酰氯的温和反应。使用FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对化合物进行表征。测试了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，伤寒沙门氏菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌活性。微生物。通过抑制产生的稳定的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基在体外测量化合物的抗氧化活性。正确进行了分子对接，研究了五种不同的疾病状况，即锥虫病，疟疾，细菌，真菌感染和氧化应激。根据结果​​，与使用的标准药物氧氟沙星相比，化合物4c，4d，4e和4g具有更优异的体外抗菌和抗真菌活性。化合物4e显示出最出色的抗氧化活性。化合物4g与尿酸氧化酶的氨基酸残基表现出显着的二维相互作用黄曲霉与尿嘧啶复合。有趣的是，化合物4a，4c，4d，4e和4g表现出与相应的标准药物（如青
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirospecific syntheses of methyl L-sibirosaminide and its C-3 epimer from L-allothreonine
  作者：Peter J. Maurer、Christopher G. Knudsen、Alan D. Palkowitz、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00203a008

  日期：1985.2
• PANSARE, SUNIL V.;VEDERAS, JOHN C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2311-2316
  作者：PANSARE, SUNIL V.、VEDERAS, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Stenger, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 251, p. 171,177, 181
  作者：Abderhalden、Stenger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of .beta.-lactones derived from L-threonine and related amino acids
  作者：Sunil V. Pansare、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00271a013

  日期：1989.5