2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanenitrile | 39053-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxaindan-5-yl)-2-methylpropanenitrile；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 39053-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CBBJHDSNBQSHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanenitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物、包含该化合物的制药组合物以及其制备和使用方法。这些化合物可用作囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂。本发明还涉及治疗或减轻患者囊性纤维化严重程度的方法。这些化合物可以单独使用或与一个或多个次级活性剂联合使用。

  公开号：

  WO2015143376A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 C₇₆H₆₀O₁₀P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-取代的苯乙烯的Markovnikov氢氰化反应合成叔苄腈。

  摘要：

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04554

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• US4182771A
  申请人：——

  公开号：US4182771A

  公开（公告）日：1980-01-08
• US4256740A
  申请人：——

  公开号：US4256740A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Synthesis of Tertiary Benzylic Nitriles via Nickel-Catalyzed Markovnikov Hydrocyanation of α-Substituted Styrenes
  作者：Yidan Xing、Rongrong Yu、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04554

  日期：2020.2.7

  The Markovnikov hydrocyanation of α-substituted styrenes enables the synthesis of tertiary benzylic nitriles under nickel catalysis. The Lewis-acid-free transformation features an unprecedented functional groups tolerance, including the -OH and -NH2 groups. A broad range of tertiary benzylic nitriles were obtained in good to excellent yields. In addition, an asymmetric version of this reaction was

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：NIVALIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015143376A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention is directed to novel compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the methods of making and using the same. These compounds are useful as modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductor Regulator (CFTR). The present invention also relates to methods of treating or lessening the severity of cystic fibrosis in a patient. These compounds may be used alone or in combination with one or more secondary active agents.

  本发明涉及一种新型化合物、包含该化合物的制药组合物以及其制备和使用方法。这些化合物可用作囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂。本发明还涉及治疗或减轻患者囊性纤维化严重程度的方法。这些化合物可以单独使用或与一个或多个次级活性剂联合使用。