N-(4-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine | 13533-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• 英文别名: Thiophen-2-methyliden-4'-bromanilin；Thiophen-2-carbaldehyd-(4-brom-phenylimin)；4-bromo-N-thiophen-2-ylmethylene-aniline；thiophene-2-carbaldehyde-(4-bromo-phenylimine)
• CAS: 13533-32-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNS
• 分子量: 266.161
• InChiKey: SMGZHXZRKPSNHB-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 N-(4-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,4R)-2-(4-bromo-phenyl)-3-thiophen-2-yl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-5-one 、 (1S,4S)-2-(4-bromo-phenyl)-3-thiophen-2-yl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  合作共存：两种布朗斯台德酸在异喹核苷的不对称合成中的有效相互作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603199
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-(4-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Witz, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Acyclic 1,3-Difunctionalization of Vinyl Carbenes via Site-Selective Vinylogous Mannich-Type Interception of Oxonium Ylides
  作者：Rimei Zheng、Aimin Xu、Tianyuan Zhang、Pei Li、Maoqing Shi、Shanliang Dong、Wenhao Hu、Yu Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01983

  日期：2023.7.28

  A novel and highly stereoselective acyclic 1,3-difunctionalization of vinyl metal carbene species has been developed via Rh(II)/chiral phosphoric acid co-catalyzed three-component reactions of vinyldiazoacetates with alcohols and imines. This innovative approach features excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, demonstrating a broad scope and functional group compatibility. Notably,

  通过Rh(II)/手性磷酸共催化乙烯基重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应，开发了一种新型的、高度立体选择性的乙烯基金属卡宾物种的无环1,3-双官能化。这种创新方法具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，表现出广泛的范围和官能团兼容性。值得注意的是，这是用原位形成的乙烯基金属卡宾进行三组分不对称无环1,3-二官能化的第一个例子。
• Hantzsch; Witz, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 844
  作者：Hantzsch、Witz

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Coexistence: Effective Interplay of Two Brønsted Acids in the Asymmetric Synthesis of Isoquinuclidines
  作者：Magnus Rueping、Cengiz Azap

  DOI：10.1002/anie.200603199

  日期：2006.11.27