potassium 5-methoxy-2-nitrobenzoate | 1071850-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 5-methoxy-2-nitrobenzoate
• 英文别名: Potassium;5-methoxy-2-nitrobenzoate；potassium;5-methoxy-2-nitrobenzoate
• CAS: 1071850-00-4
• 化学式: C₈H₆NO₅*K
• 分子量: 235.238
• InChiKey: JUHBWXZHISTWMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 5-methoxy-2-nitrobenzoate 、 三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-chloro-5’-methoxy-2’-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ag / Pd催化的芳基三氟甲磺酸酯与芳族羧酸盐的低温脱羧交叉偶联

  摘要：

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。

  DOI：

  10.1002/chem.200903319
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 5-methoxy-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸的脱羧醚化

  摘要：

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ja304539j

文献信息

• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。
• Bimetallic Cu/Pd Catalysts with Bridging Aminopyrimidinyl Phosphines for Decarboxylative Cross-Coupling Reactions at Moderate Temperature
  作者：Dagmar Hackenberger、Bingrui Song、Matthias F. Grünberg、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Harald Kelm、Cedric Groß、Timm Wolff、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500769

  日期：2015.11

  catalyst system is presented that enables the decarboxylative cross‐coupling of triflates with carboxylate salts at only 100 °C, which is 70 °C lower than with previous Cu/Pd‐based systems. The new protocol allows the coupling of a broad range of aryl triflates with various substituted 2‐nitrobenzoates in good to excellent yields. The key feature of the catalyst system is a bidentate P,N‐ligand designed

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。
• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。