4-Hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 149949-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• CAS: 149949-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ISJVJSSHSQHWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以42%的产率得到4-Hydroxy-3-(2,2-dimethylpropyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学。第5部分。4-羟基香豆素与脂族醛的不寻常反应过程†

  摘要：

  4-羟基香豆素与某些脂族醛的反应除了（或代替）预期的2：1双（香豆素）加合物以外，还提供1：1或配合物2：2加合物。据报道与庚醛，环己烷甲醛和新戊醛的反应是代表性的。通过包括X射线分析在内的光谱技术确定反应产物的结构，并对其形成机理进行机械合理化。一些1：1的加合物可合成用于制备3-烷基-4-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760306
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 特戊醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到3-(1-Ethoxy-2,2-dimethylpropyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学。第5部分。4-羟基香豆素与脂族醛的不寻常反应过程†

  摘要：

  4-羟基香豆素与某些脂族醛的反应除了（或代替）预期的2：1双（香豆素）加合物以外，还提供1：1或配合物2：2加合物。据报道与庚醛，环己烷甲醛和新戊醛的反应是代表性的。通过包括X射线分析在内的光谱技术确定反应产物的结构，并对其形成机理进行机械合理化。一些1：1的加合物可合成用于制备3-烷基-4-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760306

文献信息

• The Chemistry of Coumarin Derivatives. Part 5. Unusual course of the reaction of 4-hydroxycoumarin and aliphatic aldehydes
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Rita Annunziata

  DOI：10.1002/hlca.19930760306

  日期：1993.5.12

  The reaction of 4-hydroxycoumarin and certain aliphatic aldehydes affords 1:1 or complex 2:2 adducts besides (or in place) of the expected 2:1 bis(coumarin) adducts. Reaction with heptanal, cyclohexanecarbaldehyde, and pivalaldehyde are reported as representative. The structure of the reaction products was established by spectroscopical techniques, including X-ray analysis, and their formation was

  4-羟基香豆素与某些脂族醛的反应除了（或代替）预期的2：1双（香豆素）加合物以外，还提供1：1或配合物2：2加合物。据报道与庚醛，环己烷甲醛和新戊醛的反应是代表性的。通过包括X射线分析在内的光谱技术确定反应产物的结构，并对其形成机理进行机械合理化。一些1：1的加合物可合成用于制备3-烷基-4-羟基香豆素。