2-ethoxy-4-methoxy-1-nitrobenzene | 151929-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-methoxy-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-methoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 151929-97-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: HGFTWYVQUALFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-ethoxy-4-methoxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸的脱羧醚化

  摘要：

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ja304539j

文献信息

• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• Transetherification of 2,4-dimethoxynitrobenzene by aromatic nucleophilic substitution
  作者：Jiho Song、Hae Ju Kang、Jung Wuk Lee、Michelle A. Wenas、Seung Hwarn Jeong、Taeho Lee、Kyungsoo Oh、Kyung Hoon Min

  DOI：10.1371/journal.pone.0183575

  日期：——

  In view of the few reports concerning aromatic nucleophilic substitution reactions featuring an alkoxy group as a leaving group, the aromatic nucleophilic substitution of 2,4-dimethoxynitrobenzene was investigated with a bulky t-butoxide nucleophile under microwave irradiation. The transetherification of 2,4-dimethoxynitrobenezene with sodium t-butoxide under specific conditions, namely for 20 min

  鉴于关于以烷氧基为离去基团的芳族亲核取代反应的报道很少，因此在微波辐射下用大体积的叔丁氧基亲核体研究了2,4-二甲氧基硝基苯的芳族亲核取代。2，4-二甲氧基硝基苯与叔丁醇钠在特定条件下（即在110°C下于10％的二甲氧基乙烷的甲苯溶液中）进行20分钟的醚化反应，制得所需的产物，产率为87％，具有排他的邻位选择性。筛选各种反应条件以获得最大产率。2，4-二甲氧基硝基苯被叔丁醇芳族亲核取代应在受控条件下进行，以避免形成副产物，这与二卤代活化苯不同。在形成的副产物中，