ethyl 2-methyl-5-(D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate | 83844-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-2-methyl-5-[(1s,2r)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3-furanoate；ethyl 2-methyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 83844-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: VLHYRLRNPQJOLM-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ethyl 5-(3-benzamido-3-deoxy-D-threo-tritol-1-yl) 2-methyl-furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的S-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成，生物学评估，WAC和NMR研究

  摘要：

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.201302786
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铟 (III)/水：用于合成 C-呋喃糖苷和三羟烷基呋喃衍生物的多功能催化系统

  摘要：

  己糖与 1,3-二酮和 β-酮酯在 10 mol% 氯化铟 (III) 的水中在 80 °C 存在下平滑偶联，以极好的产率提供 C-呋喃糖苷，而戊糖产生三羟基烷基-取代的呋喃衍生物具有高选择性。环己烷-1,3-二酮或二甲酮等环状酮与 D-葡萄糖在乙腈中于 80 °C 反应生成相应的四氢苯并呋喃糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966056

文献信息

• Preparation of polyhydroxyalkyl- and C-glycosylfuran derivatives from free sugars catalyzed by cerium(III) chloride in aqueous solution: an improvement of the Garcia González reaction
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.011

  日期：2004.5

  Unprotected aldose sugars react smoothly with 1,3-diones or beta-ketoesters in the presence of CeCl(3).7H(2)O in aqueous solution to produce polyhydroxylalkyl- and C-glycosylfuran derivatives in excellent yield. Operationally simple, mild neutral reaction conditions in aqueous solution is the key feature of this methodology.

  在水溶液中存在CeCl（3）.7H（2）O的情况下，未保护的醛糖与1,3-二酮或β-酮酸酯的反应平稳，可产生高收率的多羟基烷基和C-糖基呋喃衍生物。在水溶液中操作简单，温和的中性反应条件是该方法的关键特征。
• Iron(III) Chloride in Ethanol-Water: Highly Efficient Catalytic System for the Synthesis of Garcia Gonzalez Polyhydroxyalkyl- and C-Glycosylfurans
  作者：Lingaiah Nagarapu、Mahankhali Chary、Apuri Satyender、B. Supriya、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1055/s-0029-1216865

  日期：2009.7

  An efficient method has been developed for the synthesis of Garcia Gonzalez polyhydroxyalkyl- and C-glycosylfurans in excellent yields from unprotected sugar aldoses with β-keto esters by Knoevenagel condensation in the presence of anhydrous iron(III) chloride. d-glucose - β-keto esters - Knoevenagel reaction - furans - carbohydrates

  在无水氯化铁（III）存在下，通过Knoevenagel缩合反应，由未保护的糖醛糖与β-酮酸酯以优异的产率合成了有效的加西亚·冈萨雷斯聚羟基烷基和C-糖基呋喃的有效方法。 d-葡萄糖-β-酮酯-Knoevenagel反应-呋喃-碳水化合物
• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。
• Indium(III) Chloride/Water: A Versatile Catalytic System for the Synthesis of <i>C</i>-Furyl Glycosides and Trihydroxyalkyl Furan Derivatives
  作者：Jhillu Yadav、B. Reddy、Mende Sreenivas、G. Satheesh

  DOI：10.1055/s-2007-966056

  日期：2007.6

  Hexose sugars undergo smooth coupling with 1,3-diketones and β-keto esters in the presence of 10 mol% of indium(III) chloride in water at 80 °C to furnish C-furyl glycosides in excellent yields, whereas pentose sugars produce trihydroxyalkyl-substituted furan derivatives with high selectivity. The reactions of cyclic ketones such as cyclohexane-1,3-dione or dimedone with D-glucose in acetonitrile at

  己糖与 1,3-二酮和 β-酮酯在 10 mol% 氯化铟 (III) 的水中在 80 °C 存在下平滑偶联，以极好的产率提供 C-呋喃糖苷，而戊糖产生三羟基烷基-取代的呋喃衍生物具有高选择性。环己烷-1,3-二酮或二甲酮等环状酮与 D-葡萄糖在乙腈中于 80 °C 反应生成相应的四氢苯并呋喃糖苷衍生物。