13-bromo-1-tridecene | 16339-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 13-bromo-1-tridecene
• 英文别名: 13-bromotridec-1-ene
• CAS: 16339-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₅Br
• 分子量: 261.245
• InChiKey: PBIASHKZWUJPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromo-1-tridecene 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  界面 Diels-Alder 反应速率对固定化亲二烯体空间环境的依赖性：焓-熵补偿的一个例子

  摘要：

  本文描述了界面 Diels-Alder 反应速率与反应分子周围空间环境之间关系的物理有机研究。该研究使用环戊二烯与自组装单分子层 (SAM) 的环加成反应作为模型反应，该单分子层 (SAM) 呈现被羟基封端的链烷硫醇酯包围的苯醌基团。通过从不同长度的氢醌封端的烷硫醇 [HS(CH(2))(n)-HQ, n = 6-14] 和羟基封端的烷硫醇 [HS(CH(2) ))(11)-OH] 的恒定长度。循环伏安法用于通过监测具有氧化还原活性的醌的衰变来测量反应速率。随着醌的位置相对于单层羟基的变化，二级速率常数显示出适度的变化。对于其中醌组从界面扩展的单层，速率常数在 0.20 M(-1) s(-1) 附近振荡，对链烷硫醇的长度具有偶数依赖性。对于将醌基团置于周围羟基下方的单层，速率常数降低了大约 8 倍。对活化参数的检查表明，位于界面下方（并且在拥挤的环境中）的醌基团以比在界面处可接近的醌大 4

  DOI：

  10.1021/ja010740n
• 作为产物：
  描述：

  十三碳-12-烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到13-bromo-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Limpet Cellana toreuma卵巢中两种不常见的非亚甲基间断脂肪酸的全合成和结构解析。

  摘要：

  在我们先前的研究中，在日本帽贝Cellana toreuma的卵巢中发现了具有末端烯烃的不寻常的奇数二烯酸作为次要成分，并且合成兴趣已集中在其结构确认和对其潜在生物活性的检查上。在这里，我们描述了通过一条炔烃-拉链反应和Lindlar加氢的战略结合的共同途径，高效和立体选择性地合成了两种新的不寻常的二烯酸19：2∆7,18和21：2∆7,20。建立其独特的碳链。在我们的综合研究中，首先对2-丙炔-1-醇进行烷基化和炔烃-拉链反应以形成两个片段，然后通过通常的偶联反应获得随后的碳链延伸，从而获得C-19和C带有内部炔基的‐21产品。然后，将这些产物的内部炔基基团进行Lindlar加氢形成Z链烯基部分以及随后的产物脱保护反应均在酸性条件下进行，且内部Z链烯基不发生异构化。通过以高度化学选择性的方式将生成的醇分两步氧化为羧酸，最终完成了目标脂肪酸19：2∆7,18和21：2∆7,20的总合成。通

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4303-9

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Synthesis of ¹³ C‐labelled cutin and suberin monomeric dicarboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _n ‐ ¹³ CO ₂ H ( <i>n</i> = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28)
  作者：Carina Schink、Sandra Spielvogel、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1002/jlcr.3885

  日期：2021.1

  13C-labeled dicarboxylic acids HO213C-(CH2)n-13CO2H (n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28) have been synthesized as internal standards for LC-MS and GC-MS analysis of cutin and suberin monomer degradation by soil-based microorganisms. Different synthetic strategies had to be applied depending on the chain length of the respective synthetic target and because of economic considerations. 13C-labels were introduced by nucleophilic substitution of a suitable leaving group with labelled potassium cyanide and subsequent hydrolysis of the nitriles to produce the corresponding dicarboxylic acids. All new compounds are characterized by GC/MS, IR, and NMR methods as well as by elemental analysis.

  合成了13C标记的二羧酸 HO213C-(CH2)n-13CO2H（n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28），作为土壤微生物降解角质素和木栓素单体分析的LC-MS和GC-MS内部标准。根据各合成目标的链长及经济考虑，必须采用不同的合成策略。通过用标记的氰化钾核取代适当的离去基团，并随后水解腈类化合物以生成相应的二羧酸，引入了13C标记。所有新化合物均通过GC/MS、红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）方法以及元素分析进行了表征。
• An Efficient Synthesis of 3‐Alkylpyridine Alkaloids Enables Their Biological Evaluation
  作者：Anna R. Kaplan、Cassandra L. Schrank、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202100134

  日期：2021.8.19

  alkaloids (3-APAs) isolated from the arctic sponge Haliclona viscosa are a promising group of bioactive marine alkaloids. However, due to limited bioavailability, investigations of their bioactivity have been hampered. Additionally, synthesis of a common intermediate requires the use of protecting groups and harsh conditions. In this work, we developed a simple and concise two-step route to nine different

  从北极海绵Haliclona viscosa中分离出的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 是一组很有前景的生物活性海洋生物碱。然而，由于生物利用度有限，对其生物活性的研究受到了阻碍。此外，常见中间体的合成需要使用保护基团和苛刻的条件。在这项工作中，我们开发了一种简单而简洁的两步路线来生产九种不同的天然和合成卤环素。这些化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株表现出适度的抗生素活性。
• Terminally perfluorinated long-chain alkanethiols
  作者：Michael Graupe、Thomas Koini、Vincent Y Wang、George M Nassif、Ramon Colorado、Ramon J Villazana、Henry Dong、Yasuhiro F Miura、Olga E Shmakova、T.Randall Lee

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00284-x

  日期：1999.2

  good yields under free radical conditions. Reduction of the resulting secondary iodides gave long-chain alkanethioacetates with perfluoroalkyl terminal segments. These intermediates were readily transformed into the corresponding terminally perfluorinated alkanethiols by acidic deprotection. The product thiols should find use in the generation of well-defined fluorinated interfaces using the self-assembled

  本文描述了一系列含全氟化末端链段的链烷硫醇的合成：F（CF 2）m（CH 2）n SH，其中m  = 1，n  = 9-15；m  = 2，n  = 11-14；m  = 3，n  = 10-13；和米 = 4，Ñ  = 9-12。通式F（CF 2）m（CH 2）n I的氟化烷基碘，其中m  = 1-4和n 将= 0或1添加到在α末端被硫代乙酸酯基官能化的长链ω-烯烃。反应在自由基条件下以良好的产率进行。所得仲碘的还原得到具有全氟烷基末端链段的长链链烷硫基乙酸酯。这些中间体很容易通过酸性脱保护作用转化为相应的末端全氟链烷硫醇。使用自组装单分子层（SAM）技术，应将产物硫醇用于定义明确的氟化界面。
• Olefin substituted long chain compounds
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US05521315A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  There is disclosed an olefin-substituted compound having the formula: R--(core moiety), wherein R is a straignt chain hydrocarbon having at least one double bond and a carbon chain length of from about 6 to about 18 carbon atoms, wherein multiple double bonds are separated from each other by at least three carbon atoms, wherein the closest double bond to the core moiety is at least five carbon atoms from the core moiety, and wherein the hydrocarbon chain may be substituted by a hydroxyl, halo, keto or dimethylanimo group and/or interrupted by an oxygen atom and salts thereof and pharmaceutical compositions thereof.

  公开了一种具有以下结构的烯烃取代化合物：R--（核心基团），其中R是直链碳氢化合物，具有至少一个双键，碳链长度约为6至18个碳原子，多个双键之间至少相隔三个碳原子，最接近核心基团的双键距离核心基团至少五个碳原子，碳氢链可能被羟基、卤素、酮基或二甲氨基基团取代和/或由氧原子中断，以及其盐和药物组合物。