(3S,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-ethano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one | 476487-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-ethano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,7R,8S)-5-phenylmethoxy-4-oxatricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-en-6-one
• CAS: 476487-90-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: FEOVFGDAUBDFCO-IMSKVBIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-ethano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3R,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-ethano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮与二烯的立体控制的狄尔斯-阿尔德环加成反应。

  摘要：

  类似于其D-木糖类似物4的2-乙酰氧基-3,4-二-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醛（6）通过氯化锡（IV）促进的糖基化反应与苯甲醇反应生成旋光性（S ）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（8a）。L-阿拉伯衍生物（5）得到9a，8a的二氢吡喃酮对映体。这些结果表明起始糖醛中C-4立体中心的构型定义了所得二氢吡喃酮中新手性中心的构型。研究了用于糖基化的其他催化剂（BF（3）或碘）对二氢吡喃酮的光学纯度的影响。使用手性醇（分别为（R）-和（S）-2-辛醇）作为糖基化剂获得对映体纯的二氢吡喃酮8b和9c。化合物8a，b和9a，c在热反应和路易斯酸促进的Diels-Alder反应中被证明是反应性亲二烯体。向β-吡喃酮8a，b中添加2，3-二甲基丁二烯，环戊二烯和1，3-环己二烯产生相应的主要产物加合物10a，b，12a，b和16a，b。从α-吡喃酮9a，c合成对映体环加合物。主要产物是通过在C-

  DOI：

  10.1021/jo020309w
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.83h， 生成 (3S,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-ethano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮与二烯的立体控制的狄尔斯-阿尔德环加成反应。

  摘要：

  类似于其D-木糖类似物4的2-乙酰氧基-3,4-二-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醛（6）通过氯化锡（IV）促进的糖基化反应与苯甲醇反应生成旋光性（S ）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（8a）。L-阿拉伯衍生物（5）得到9a，8a的二氢吡喃酮对映体。这些结果表明起始糖醛中C-4立体中心的构型定义了所得二氢吡喃酮中新手性中心的构型。研究了用于糖基化的其他催化剂（BF（3）或碘）对二氢吡喃酮的光学纯度的影响。使用手性醇（分别为（R）-和（S）-2-辛醇）作为糖基化剂获得对映体纯的二氢吡喃酮8b和9c。化合物8a，b和9a，c在热反应和路易斯酸促进的Diels-Alder反应中被证明是反应性亲二烯体。向β-吡喃酮8a，b中添加2，3-二甲基丁二烯，环戊二烯和1，3-环己二烯产生相应的主要产物加合物10a，b，12a，b和16a，b。从α-吡喃酮9a，c合成对映体环加合物。主要产物是通过在C-

  DOI：

  10.1021/jo020309w