3-[(2,3-dimethoxyphenyl)carbonyl]thiazolidine-2-thione | 144344-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2,3-dimethoxyphenyl)carbonyl]thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-(2,3-dimethoxybenzoyl)-1,3-thiazolidine-2-thione；3-(2,3-dimethoxybenzoyl)thiazolidine-2-thione；N-(2,3-dimethoxybenzoyl)-thiazolidin-2-thione；2-Thiazolidinethione, 3-(2,3-dimethoxybenzoyl)-；(2,3-dimethoxyphenyl)-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 144344-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 283.372
• InChiKey: KVEIOIFLZOKIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,3-dimethoxyphenyl)carbonyl]thiazolidine-2-thione 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-[(2,3-dimethoxybenzoyl)amino]propyl]-N-[4-[(2,3-dimethoxybenzoyl)-[3-[(2,3-dimethoxybenzoyl)amino]propyl]amino]butyl]-1-hydroxy-6-oxopyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  act系元素的特定螯合剂。21.八齿儿茶酚酸酯-羟基吡啶酮配体的合成及初步生物学测试。

  摘要：

  线性八齿配体3,4,3-LIHOPO包含四个1-羟基-2（1H）-吡啶酮（1,2-HOPO）基团，是目前制备的Pu（IV）体内螯合最有效的试剂。但是，其临床潜力受到高剂量游离配体（而非Fe3 +复合物）的急性毒性的限制。HOPO配体的高酸度和邻苯二酚（CAM）配体的低酸度表明，含有一个或两个1,2-HOPO和三个（或两个）邻苯二酚（CAM）基团的混合八齿（CAM-HOPO）配体可能与有效去除Pu [在pH>或= 6时形成八配位的Pu（IV）络合物]，毒性比3,4,3-LIHOPO低。用3-（2,3-二甲氧基苯甲酰基）噻唑-吡啶-2-硫酮（1）（摩尔比2：1）处理精胺，得到1,14-双（2,3-二甲氧基苯甲酰基）-1,5,10， 14-四氮杂十四烷（2，DiCAM-精胺），收率80％。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中1-羟基-2-吡啶酮-6-羧酸（HOPO-C）和1,1'-羰基二咪唑（CD

  DOI：

  10.1021/jm00056a011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 、 2-巯基噻唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-[(2,3-dimethoxyphenyl)carbonyl]thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  微生物铁转运的配位化学。49. 钒 (IV) 肠杆菌素复合物：结构、光谱和电化学表征

  摘要：

  铁载体肠杆菌素 (H 6 ent) 已从二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中结晶为化合物 K 2 [V(ent)]-IDMF 中的钒 (IV) 复合物。金属离子的假八面体配位是通过三个邻苯二酚基团并具有近似的C 3 分子点对称性。几何形状介于三棱柱和八面体之间，扭曲角为 28 o 。为了比较，已确定 N-乙基-2,3-二羟基苯甲酰胺 (H 2 eba) 的无约束复合物。

  DOI：

  10.1021/ja00058a032

文献信息

• Octadentate Ligands Containing 2,3-Dihydroxybenzamide and 2,3-Dihydroxyterephthalamide Coordinating Subunits on a Tetrapodal Amine Backbone for Chelation of Actinides
  作者：Jide Xu、Anne E. V. Gorden、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejoc.200400080

  日期：2004.8

  ligand 3,4,3-LICAM(C) (2) is one of the most effective chelating agents for Pu IV that is not acutely toxic; however, at physiological pH, due to the weak acidity of the catechol hydroxy groups and the large proton dependence of the complexation reaction, only three of the four catecholate subunits are coordinated to Pu IV . To overcome this disadvantage, a new topological class of octadentate ligands

  线性八齿配体 3,4,3-LICAM(C) (2) 是 Pu IV 最有效的螯合剂之一，无剧毒；然而，在生理 pH 值下，由于儿茶酚羟基的弱酸性和络合反应对质子的依赖性很大，四个儿茶酚酸亚基中只有三个与 Pu IV 配位。为了克服这一缺点，设计并合成了一种基于四足胺骨架和 2,3-二羟基对苯二甲酰胺 (3) (TAM) 结合单元的新拓扑类八齿配体。酰胺取代基提供了一个手柄，通过它可以很容易地修改配体的功能，
• Specific sequestering agents for the actinides. 21. Synthesis and initial biological testing of octadentate mixed catecholate-hydroxypyridinonate ligands
  作者：Linda C. Uhlir、Patricia W. Durbin、Nylan Jeung、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/jm00056a011

  日期：1993.2

  significantly more Pu excretion than an equimolar amount of CaNa3DTPA. Potency of the CAM-HOPO ligands for in vivo chelation of Pu(IV) resembled that of structurally hexadentate tris-(hydroxypyridinonate) and tris(sulfocatecholate) ligands and functionally hexadentate tetrakis-(sulfocatecholate) and tetrakis(carboxycatecholate) ligands. The Pu complexes of the CAM-HOPO ligands are to some degree unstable

  线性八齿配体3,4,3-LIHOPO包含四个1-羟基-2（1H）-吡啶酮（1,2-HOPO）基团，是目前制备的Pu（IV）体内螯合最有效的试剂。但是，其临床潜力受到高剂量游离配体（而非Fe3 +复合物）的急性毒性的限制。HOPO配体的高酸度和邻苯二酚（CAM）配体的低酸度表明，含有一个或两个1,2-HOPO和三个（或两个）邻苯二酚（CAM）基团的混合八齿（CAM-HOPO）配体可能与有效去除Pu [在pH>或= 6时形成八配位的Pu（IV）络合物]，毒性比3,4,3-LIHOPO低。用3-（2,3-二甲氧基苯甲酰基）噻唑-吡啶-2-硫酮（1）（摩尔比2：1）处理精胺，得到1,14-双（2,3-二甲氧基苯甲酰基）-1,5,10， 14-四氮杂十四烷（2，DiCAM-精胺），收率80％。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中1-羟基-2-吡啶酮-6-羧酸（HOPO-C）和1,1'-羰基二咪唑（CD
• Coordination chemistry of microbial iron transport. 49. The vanadium(IV) enterobactin complex: structural, spectroscopic, and electrochemical characterization
  作者：Timothy B. Karpishin、Torin M. Dewey、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00058a032

  日期：1993.3

  The siderophore enterobactin (H 6 ent) has been crystallized as the vanadium(IV) complex in the compound K 2 [V(ent)]-IDMF from dimethylformamide (DMF) solution. The pseudooctahedral coordination of the metal ion is through the three catechol groups and has approximate C 3 molecular point symmetry. The geometry is intermediate between trigonal prismatic and octahedral with a twist angle of 28 o . For

  铁载体肠杆菌素 (H 6 ent) 已从二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中结晶为化合物 K 2 [V(ent)]-IDMF 中的钒 (IV) 复合物。金属离子的假八面体配位是通过三个邻苯二酚基团并具有近似的C 3 分子点对称性。几何形状介于三棱柱和八面体之间，扭曲角为 28 o 。为了比较，已确定 N-乙基-2,3-二羟基苯甲酰胺 (H 2 eba) 的无约束复合物。