1-(4-hydroxybutyl)-thymine | 99305-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-hydroxybutyl)-thymine
• 英文别名: 1-(4-hydroxybutyl)thymine；1-(4-Hydroxybutyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 99305-64-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: JQVFCLPSJRVBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybutyl)-thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 四氯化锡 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-(5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyloxy)butyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  在糖苷和碱基部分之间具有间隔臂的 D4T 类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的 d4T 类似物的合成。使用微波辐射和糖部分的选择性脱保护很容易获得新化合物。化合物通过1H NMR和IR光谱表征。检查了这些化合物的抗病毒 (HIV-1) 特性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200031457
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetoxybutyl)thymine 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以96%的产率得到1-(4-hydroxybutyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  在糖苷和碱基部分之间具有间隔臂的 D4T 类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的 d4T 类似物的合成。使用微波辐射和糖部分的选择性脱保护很容易获得新化合物。化合物通过1H NMR和IR光谱表征。检查了这些化合物的抗病毒 (HIV-1) 特性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200031457

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Azt Analogues with A Spacer Arm Between Glucidic and Base Moieties. Part II
  作者：Vincent Roy、Rachida Zerrouki、Pierre Krausz、Géraldine Laumond、Anne Marie Aubertin

  DOI：10.1080/15257770701426153

  日期：2007.6.15

  This article describes the synthesis of a series of AZT analogues bearing an acyclic chain between the sugar and the base moieties is described. These new compounds were readily obtained using microwave irradiation. The compounds were characterized by (1)H NMR and IR spectroscopy. Antiviral (HIV-1) properties of these compounds were examined.

  本文描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的AZT类似物的合成。这些新化合物很容易通过微波辐射获得。通过（1）1 H NMR和IR光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HIV-1）特性。
• Synthesis of New Cytosine and Thymine Derivatives of Potential Immunomodulatory Activity
  作者：E. Pini、E. Rossi、R. Stradi

  DOI：10.1080/00032719808006474

  日期：1998.3.1

  The synthesis and the main chemical and physical properties of some N-1 alkylated cytosines and thymines are described.
• Glycosylation Reaction of Unprotected Sugars with Hydroxyalkylthymine
  作者：Rachida Zerrouki、Luc Billard、Robert Granet、Pierre Krausz

  DOI：10.1081/ncn-120039217

  日期：2004.12.31

  Under mild conditions (Lewis acid/solvent/room temperature), the reaction of unprotected glucose, deoxyribose or xylose with hydroxylalkylthymine gives selectively nucleoside analogs with a spacer arm between sugar and base moiety. Experimental conditions (Lewis acid, solvent) for this new strategy leading to nucleoside analogs synthesis are discussed.