2-(pentafluorosulfanyl)acetic acid chloride | 2353-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-(pentafluorosulfanyl)acetic acid chloride
• 英文别名: pentafluorosulfanylacetyl chloride；(Pentafluorschwefel)acetylchlorid；SF₅-acetic acid；Chlor cabonyl methyl schwefel pentafluorid；Pentafluorschwefel-essigsaeurechlorid；(Pentafluorschwefel)-acetylchlorid；2-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)acetyl chloride；2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)acetyl chloride
• CAS: 2353-88-0
• 化学式: C₂H₂ClF₅OS
• 分子量: 204.548
• InChiKey: QHYBTQQNXCTOTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorosulfanyl)acetic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-pentafluorothioethanol
  参考文献：
  名称：

  Wessel, Juergen; Kleemann, Gert; Seppelt, Konrad, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2399 - 2407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 在 硫氯五氟化物 、 一氟三氯甲烷 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2-(pentafluorosulfanyl)acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Kleemann, Gert; Seppelt, Konrad, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 645 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Energetic materials containing fluorine. Design, synthesis and testing of furazan-containing energetic materials bearing a pentafluorosulfanyl group
  作者：Henry Martinez、Zhaoyun Zheng、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.010

  日期：2012.11

  The advantageous impact of a pentafluorosulfanyl substituent on the properties of furazan-containing energetic materials was demonstrated by the synthesis and study of the energetic properties of ten new compounds. The thermal stability of these compounds was evaluated by DSC and TGA, whereas densities, heats of formation, pressures of detonation and speeds of detonation were obtained computationally

  十个新化合物的合成和研究表明，五氟硫烷基取代基对含呋喃山的高能材料的性能产生了有利影响。通过DSC和TGA评估这些化合物的热稳定性，而通过计算获得密度，形成热，爆炸压力和爆炸速度。根据这些数据得出的结论是，SF 5取代基与呋喃山环的结合比其他已知的呋喃丹或SF 5导致更高的密度和预期的爆轰性能含材料。另外，合成研究提供了有关呋喃赞环的吸电子性质的见解，特别是其对氨基呋喃聚糖的碱性和亲核反应性的影响。
• New approach to α-pentafluorosulfanyl-substituted carboxylic acid derivatives via Ireland-Claisen rearrangements
  作者：Anna-Lena Dreier、Andrej V. Matsnev、Joseph S. Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.006

  日期：2014.11

  synthesized via Ireland-Claisen rearrangements. The formation of intermediate (E)- and (Z)-enolates as the key-step was confirmed by NMR spectroscopy, which also indicated that only the (Z)-enolates rearrange, while the (E)-enolates are stable under the reaction conditions and hydrolyze back to the starting allylic esters during aqueous workup. As a consequence an incomplete rearrangement of the starting

  向一个新的合成策略α-五氟硫烷基羧基的化合物被开发。从烯丙基酯，其是从氟化或无氟烯丙醇制备酯化pentafluorosulfanylacetyl氯化物，范围的起始的反式-型γ，δ不饱和α-五氟硫烷基羧酸合成经由爱尔兰-克莱森重排。中间体（形成ë） -和（Ž）-enolates作为关键步骤用NMR光谱，这也表明，只有第（确认Ž）-enolates重新排列，而（Ë）-烯酸酯在反应条件下是稳定的，并且在水性后处理过程中水解回起始的烯丙基酯。结果，观察到起始酯的不完全重排。将形成的酸转化成相应的甲酯使得更容易分离所需的含五氟硫烷基的产物。
• <i>Syn</i>-selective silicon Mukaiyama-type aldol reactions of (pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)acetic acid esters with aldehydes
  作者：Anna-Lena Dreier、Andrej V Matsnev、Joseph S Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.3762/bjoc.14.25

  日期：——

  Mukaiyama aldol reaction. The transformations proceeded with high diastereoselectivity. In case of benzaldehydes with electron-withdrawing substituents in the para-position, syn-α-SF5-β-hydroxyalkanoic acid esters were produced. The reaction was also successful with meta-substituted benzaldehydes and o-fluorobenzaldehyde. In contrast, p-methyl-, p-methoxy-, and p-ethoxybenzaldehydes led selectively to aldol

  醛醇缩合反应属于最常使用的CC键形成转化，特别是用于复杂结构的构建。这些反应的选择性取决于中间烯醇的几何形状。在此，我们在硅介导的Mukaiyama aldol反应的条件下，使五氟辛酸-λ6-硫烷基乙酸辛酯与取代的苯甲醛和乙醛反应。转化以高非对映选择性进行。在对位具有吸电子取代基的苯甲醛的情况下，生成了顺-α-SF5-β-羟基链烷酸酯。用间取代的苯甲醛和邻氟苯甲醛也反应成功。相反，对甲基，对甲氧基，和对乙氧基苯甲醛选择性地生成具有（E）-构型双键的羟醛缩合产物，产率为30-40％。在使用SF5取代的乙酸吗啉化物和对硝基苯甲醛进行的初步实验中，在相似的条件下形成了少量的羟醛产物。
• 1,3,4-Oxadiazoles with SF5-containing substituents
  作者：M.E. Sitzmann

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03095-h

  日期：1995.1

  1,3,4-Oxadiazoles containing a combination of SF5-perfluoroalkyl, SF5-alkyl, polynitroalkyl and perfluoroalkyl substituents have been synthesized by cyclization (dehydration) of the corresponding diacyl hydrazines. The properties of oxadiazoles with SF5-perfluoroalkyl substituents are compared with those of similar oxadiazoles containing the corresponding perfluoroalkyl substituent (CF3 in place of SF5).
• Damerius, R.; Leopold, D.; Schulze, W., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Damerius, R.、Leopold, D.、Schulze, W.、Seppelt, K.

  DOI：——

  日期：——