4-N,N-dimethylamino-2-N-phenylamino-1-thia-3-azabutadiene | 59819-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N,N-dimethylamino-2-N-phenylamino-1-thia-3-azabutadiene
• 英文别名: 1-[1-dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-3-phenyl-thiourea；N,N-dimethyl-N'-phenylthiocarbamoylformamidine；N-Phenyl-N'-dimethylaminomethylidenethiourea；N-((dimethylamino)methylene)-N'-phenylthiourea；(1E)-1-(dimethylaminomethylidene)-3-phenylthiourea
• CAS: 59819-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: YVOIYVCUBYCEKA-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  300.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-dimethylamino-2-N-phenylamino-1-thia-3-azabutadiene 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-dimethylamino-5,6-dihydro-3-(methylthio)-2-phenyl-2H-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂丁二烯与亚砜的Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  据报道1-芳基-4-二甲基氨基-2-苯基（硫代甲基）-1，3-二氮杂丁二烯与亚砜的Diels-Alder环加成反应导致1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96169-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 苯基硫脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-N,N-dimethylamino-2-N-phenylamino-1-thia-3-azabutadiene
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-1-THIA-3-氮杂丁二烯，杂环合成中间体

  摘要：

  摘要 研究了 2,4-Diamino-1-thia-3-azabutadienes 1。甲基化发生在硫和酰化结合在 2 位的氮上。α-溴酮的烷基化产生 2-amino-5-acylthiazoles。在用丙烯酸亲二烯体处理后，化合物 1 作为二氮杂二烯或作为噻氮二烯反应，分别产生四氢嘧啶硫酮或 6H-1,3-噻嗪。

  DOI：

  10.1080/10426500008044998

文献信息

• [EN] 5-ARYL-THIAZOL-2-YL-AMINE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 5-ARYL-THIAZOL -2-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CHARLES MARK DAVID

  公开号：WO2015025172A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain 5-aryl-thiazol-2-yl-amine compounds of the following formula (I) (for convenience, collectively referred to herein as "5AT2A compounds"), which, inter alia, inhibit LIM kinase (LIMK) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit LIMK activity, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by LIMK, that are ameliorated by the inhibition of LIMK activity, etc., including proliferative conditions such as cancer (e.g., breast cancer, prostate cancer, melanoma, glioma, etc.), as well as vasodilation (including, e.g., hypertension, angina, cerebral vasospasm, and ischemia following subarachnoid hemorrhage), neurodegenerative disorders, atherosclerosis, fibrosis, and inflammatory diseases (including, e.g., Crohn's disease and chronic obstructive pulmonary disease (COPD)), and glaucoma (also known as ocular hypertension). (Formula (I))

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下式(I)的某些5-芳基噻唑-2-基胺化合物（为方便起见，以下统称为“5AT2A化合物”），其中，这些化合物等抑制LIM激酶（LIMK）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制LIMK活性，并在治疗由LIMK介导的疾病和症状中发挥作用，这些疾病和症状通过抑制LIMK活性得到改善，等等，包括增生性疾病，如癌症（例如乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、胶质瘤等），以及血管舒张（包括高血压、心绞痛、脑血管痉挛以及蛛网膜下腔出血后的缺血），神经退行性疾病、动脉粥样硬化、纤维化和炎症性疾病（包括克罗恩病和慢性阻塞性肺病（COPD）等），以及青光眼（也称为眼压增高）。
• [4+2] cycloaddition reactions of various 1,3-diaza-1.3-Butadienes with ketenes
  作者：Sujit N. Mazumdar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86423-1

  日期：1991.1

  [4+2] cycloaddition reactions of 1-aryl-4-dimethylainino-1,3-diaza-1, 3-butadienes (), 1 -aryl-4-dimethylamino-2-methylthio-1, 3-diaza-1, 3-butadienes (), 1-aryl-4-methylthio-2-phenyl-4-sec. amino-1, 3-diaza-1, 3-butadienes () and 4, 4-bis(sec.amino)-1,2-diphenyl-1, 3-diaza-1, 3-butadienes () with monophenyiketene and similar cycloaddition reactions of , and with monochloroketene are described.

  1-芳基-4-二甲基氨基ino-1,3-diaza-1、3-丁二烯（），1-芳基-4-二甲基氨基-2-甲硫基-1、3-diaza-1，[4 + 2]的环加成反应3-丁二烯（），1-芳基-4-甲硫基-2-苯基-4-秒。氨基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）和4，4-双（仲氨基）-1,2-二苯基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）与单苯乙酮和类似物的环加成反应，和与monochloroketene中描述。
• [4+2] Cycloaddition Reactions between 2,4-Diamino-1-thia-3-azabutadienes and Ketene. Synthesis of New 1,3-Thiazin-6-ones, 1,3-Thiazine-6-thiones and 2-Thioxopyrimidin-4-ones
  作者：Jean Claude Meslin、Cyrille Landreau、David Deniaud、Françoise Reliquet、Alain Reliquet

  DOI：10.3987/com-00-9023

  日期：——
• Formylation Products of Thioamides; Part 12¹. Synthesis of Thiazoles by the Reaction of S-Alkylated Thioamides or Thioureas with Acid Derivatives
  作者：Jürgen Liebscher、Elke Mitzner

  DOI：10.1055/s-1985-31224

  日期：——
• Baruah, P. D.; Roy, G.; Satsangi, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 357 - 359
  作者：Baruah, P. D.、Roy, G.、Satsangi, R.、Mahajan, M. P.

  DOI：——

  日期：——