3-phenylcyclohex-1-enecarboxaldehyde | 50599-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylcyclohex-1-enecarboxaldehyde
• 英文别名: 3-Phenylcyclohexen-1-carboxaldehyd；1,4,5,6-Tetrahydro[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；3-phenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 50599-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: UYOGNYCVMQFELB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylcyclohex-1-enecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [3-Methyl-3-((Z)-propenyl)-cyclohex-1-enyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Di-.pi.-methane rearrangement. Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00807a028
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-phenylcyclohex-1-enecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Di-.pi.-methane rearrangement. Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00807a028

文献信息

• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。
• Silicon-directed nazarov cyclizations-IV
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90571-x

  日期：1986.1

  The silicon-directed Nazarov cyclization was shown to proceed with good to excellent stereoselectivity in cyclohexenyl systems bearing a variety of ring substituents. In all cases the trans family of isomers predominated, and cis ring-fused products were formed exclusively. The potential for stereocontrol by increasing the bulk of silicon substituents was limited for five-membered rings and good for

  在带有多种环取代基的环己烯基体系中，硅定向的Nazarov环化反应具有良好的立体选择性。在所有情况下，反式异构体都占主导地位，并且仅形成顺式环稠合产物。通过增加硅取代基的体积进行立体控制的潜力对于五元环是有限的，而对于六元环则是良好的。发现苯基硅烷参与环化。
• Stereochemical and mechanistic aspects of the di-.pi.-methane rearrangement. Effect of structural constraints which preclude preferred modes
  作者：Patrick S. Mariano、Richard B. Steitle、Darrel G. Watson、Michael J. Peters、Elliott Bay

  DOI：10.1021/ja00435a025

  日期：1976.9
• DENMARK S. E.; HABERMAS K. L.; HITE G. A.; JONES T. K., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2821-2829
  作者：DENMARK S. E.、 HABERMAS K. L.、 HITE G. A.、 JONES T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Di-.pi.-methane rearrangement. Stereochemistry
  作者：Patrick S. Mariano、Jankwei. Ko

  DOI：10.1021/ja00807a028

  日期：1973.12