3,4-dichloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline | 51738-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: 3,4-Dichloro-N-(2-furylmethyl)aniline
• CAS: 51738-39-7
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO
• 分子量: 242.105
• InChiKey: GEIYJLOHUNFXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline 、 异硫氰酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-1-(furan-2-ylmethyl)-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  3-氯-4-氟苯基-3,4-二氯苯基取代的硫脲衍生物的合成作为潜在的抗结核药

  摘要：

  摘要合成了一系列二卤代硫脲衍生物（5a - e，6a - e，7a - e和8a - e）作为抗结核药。基于IR，1 H，13 C NMR和质谱数据建立了二卤代硫代氨基甲酰胺衍生物的结构。所有化合物均在体外测试了对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性（ATCC-25177）采用良好扩散法，MIC采用连续稀释法。抗结核筛选的结果表明，某些化合物显示出中等至良好的抗结核活性。在所有测试的化合物中，两种衍生物（8d和8e）的MIC为25μg/ ml，一种化合物7e的MIC为12.5μg/ ml（针对结核分枝杆菌）（ATCC-25177）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1059-0
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 二甲基苯基硅烷 、 per-rhenic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dichloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  HReO 4催化从生物质资源一锅法合成胺

  摘要：

  这项工作描述了由HReO 4催化的碳水化合物一锅法合成糠胺。这些一锅三反应法和四反应法可分别将木糖和木聚糖转化为多种仲胺和叔胺，并具有良好的总收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00915e

文献信息

• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。
• Calcium-catalysed synthesis of amines through imine hydrosilylation: an experimental and theoretical study
  作者：Yougourthen Boumekla、Fengjie Xia、Lucas Vidal、Cédric Totée、Christophe Raynaud、Armelle Ouali

  DOI：10.1039/d2ob02243e

  日期：——

  A method to reduce aldimines through hydrosilylation is reported. The catalytic system involves calcium triflimide (Ca(NTf2)2) and potassium hexafluorophosphate (KPF6) which have been shown to act in a synergistic manner. The expected amines are obtained in fair to very high yields (40–99%) under mild conditions (room temperature in most cases). To illustrate the potential of this method, a bioactive

  报道了一种通过氢化硅烷化减少醛亚胺的方法。催化系统涉及三氟甲磺酸钙 (Ca(NTf 2 ) 2 ) 和六氟磷酸钾 (KPF 6 )，它们已被证明以协同方式起作用。预期的胺在温和条件下（大多数情况下为室温）以相当高的收率（40-99%）获得。为了说明这种方法的潜力，在环境友好的 2-甲基四氢呋喃中以克级和高产率制备了具有抗真菌特性的生物活性分子。此外，在这个例子中表明，亚胺可以原位制备从醛和胺中分离出来而不分离亚胺。所涉及的机制已经通过实验和 DFT 计算进行了探索，结果与钙催化剂对硅烷的亲电活化一致。