N,N-Diphenyl-2,3-butadienamid | 82390-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diphenyl-2,3-butadienamid
• 英文别名: N,N-diphenylbuta-2,3-dienamide
• CAS: 82390-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UEZATNGIZNRLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diphenyl-2,3-butadienamid 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2-Phenyl-2-azatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Henn, Lothar; Himbert, Gerhard; Diehl, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1953 - 1963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-Diphenyl-2,3-butadienamid
  参考文献：
  名称：

  Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2874 - 2888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed, ligand-free, diastereoselective synthesis of 3-methyleneindan-1-ols
  作者：Heena Panchal、Christopher Clarke、Charles Bell、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c8cc06388e

  日期：——

  Nickel-catalyzed, highly diastereoselective annulations between activated allenes and 2-acetylarylboronic acid or 2-formylarylboronic acids are reported. No ligand for nickel is required, and the reactions proceed efficiently at room temperature to give a broad range of substituted 3-methyleneindan-1-ols. Preliminary results of an enantioselective variant are also described.

  据报道，活化的烯与2-乙酰基芳基硼酸或2-甲酰基芳基硼酸之间存在镍催化的高度非对映选择性环。不需要镍的配体，并且反应在室温下有效地进行，从而得到广泛范围的取代的3-亚甲基茚满-1-醇。还描述了对映选择性变体的初步结果。
• Solvent-Controlled Bifurcated Cascade Process for the Selective Preparation of Dihydrocarbazoles or Dihydropyridoindoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403268

  日期：2014.10.6

  A solvent‐controlled cascade process has been identified for the dual purpose of the preparation of either dihydrocarbazoles or dihydropyridoindoles from identical N‐aryl‐α,β‐unsaturated nitrones and electron‐deficient allene starting materials. These reactions proceed smoothly under mild metal‐free conditions affording a range of two types of skeletally distinct indole‐based heterocycles in high yield

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。
• γ-Substituted Allenic Amides in the Phosphine-Catalyzed Enantioselective Higher Order Cycloaddition with Azaheptafulvenes
  作者：Rubén Manzano、Aketza Romaniega、Liher Prieto、Estíbaliz Díaz、Efraim Reyes、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01523

  日期：2020.6.19

  derived amidophosphine as catalyst, providing the corresponding azaazulenoid cycloadducts with excellent levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivities. In this reaction, the activated allylic phosphonium ylide intermediate participates as the C2-component of the reaction, in contrast to the conventional reactivity of this type of zwitterionic intermediates as C3-components in cycloaddition reactions

  外消旋的γ-取代的丙二烯通过手性氨基酸衍生的酰胺基膦作为催化剂，与氮杂庚烯富烯进行对映体选择性的高阶[8 + 2]-环加成反应，从而提供相应的氮杂azulenenoid环加合物，具有出色的区域，对映体和对映体选择性。在该反应中，活化的烯丙基phospho叶立德中间体作为反应的C 2组分参与，这与这种两性离子中间体作为环加成反应的常规C 3组分的常规反应性相反。
• HIMBERT, G.;HENN, L., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 8, 631-632
  作者：HIMBERT, G.、HENN, L.

  DOI：——

  日期：——
• HENN, L.;HIMBERT, G.;DIEHL, K.;KAFTORY, M., CHEM. BER., 1986, 119, N 6, 1953-1693
  作者：HENN, L.、HIMBERT, G.、DIEHL, K.、KAFTORY, M.

  DOI：——

  日期：——