2-[4-(Benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid 2,2,2-trichloroethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[4-(Benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 2-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₃N₃O₅S₃
• 分子量: 647.0
• InChiKey: ZMDYJKJPRHETAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid 2,2,2-trichloroethyl ester 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-thiocyanatomethyl-2-methyl6-(2-phenoxyacetamido) penam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penam and cepham derivatives and preparation thereof

  摘要：

  揭示了具有以下结构的抗菌青霉素##SPC1##，其中Y"是强亲核试剂的残基，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US03954732A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 6-(2-phenoxyacetamido)penicillanate 、 2-巯基苯并噻唑 生成 2-[4-(Benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4 carboxylic

  摘要：

  该化合物的中文翻译如下：7-β-氨基-3-头环-3-醇-4-羧酸化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.B代表氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起代表二价氨基保护基，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3代表氢、低碳烷基或羟基保护基，以及公式IA的1-氧化物或3-头环化合物，以及相应的2-头环化合物是通过以下方法制备的：将具有以下含义的化合物##STR2##其中R.sub.1.sup.a、R.sub.1.sup.b和R.sub.2.sup.A在公式IA下提到了含义，R.sub.3.sup.o代表低碳烷基或羟基保护基，Y代表被去除的基团，与碱处理；还包括中间产物。

  公开号：

  US04147864A1

文献信息

• Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03993646A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: Reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##SPC2## A halogenated cepham derivative of the formula: ##SPC3## Wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种用于生产式I所示的2-头孢烯或3-头孢烯衍生物化合物的方法： ##SPC1## 其中R1表示取代或未取代的氨基基团，R4表示氢或选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，虚线表示提供3-头孢烯或2-头孢烯的交替键结构，该方法包括： 使选自以下组的卤化衍生物与脱卤化氢酸试剂反应： 具有式II的卤化青霉烷衍生物： ##SPC2## 具有式III的卤化头霉烷衍生物： ##SPC3## 其中X表示卤素原子，R3表示选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，R1如上定义，或它们的混合物。
• Halogenated penam derivatives and the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04009159A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  A penam derivative having the formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom, and wherein R.sub.1 represents an amino or acylamino, and R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, and acid azide.

  一种具有以下通式的青霉素衍生物：##STR1## 其中X代表卤素原子，R₁代表氨基或酰氨基，R₃代表从羧基、酯、酰胺、酸酐、酰卤和酰叠氮中选出的基团。
• Certain 7-oxo-4-thio-2,6-diazabicyclo-3,2,0-hept-2-ene compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04079181A1

  公开（公告）日：1978-03-14

  An intermediate represented by following formula for synthesizing 3-hydroxy-3-cephem compounds. ##STR1## wherein A and B each is a hydrogen or amino substituent; R is a hydrogen or thiol substituent; Hal is a halogen; X is a hydroxy or carboxy protecting group; the broken line between A and R shows that when R and B are hydrogens, and A is a carboxylic acyl, the substituents can be combined to form an azetidinothiazoline bicyclic ring; and the enamine derivatives thereof.

  以下公式代表合成3-羟基-3-头孢菌素化合物的中间体。其中，A和B分别是氢或氨基取代基；R是氢或硫醇取代基；Hal是卤素；X是羟基或羧基保护基；在A和R之间的断线表示当R和B为氢，而A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环并噻唑啉双环；以及其烯胺衍生物。
• Process for the manufacture of enol derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04301278A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  7.beta.-Amino-3-cephem-3-cl-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl or a hydroxyl protective group, and 1-oxides of 3-cephem compounds of the formula IA, and the corresponding 2-cephem compounds are prepared in that a compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a, R.sub.1.sup.b and R.sub.2.sup.A have the meanings mentioned under formula IA, R.sub.3.sup.o represents lower alkyl or a hydroxyl protective group and Y represents a group which is removed, is treated with a base; also comprised are intermediate products.

  公式为 ##STR1## 的7.beta.-氨基-3-头孢烯-3-氯-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同代表双价氨基保护基，R.sub.2代表羟基或基团R.sub.2.sup.A，它与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基，R.sub.3代表氢、低级烷基或羟基保护基，以及公式IA的3-头孢烯化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烯化合物的制备方法在于将公式##STR2## 的化合物，其中R.sub.1.sup.a、R.sub.1.sup.b和R.sub.2.sup.A具有公式IA下提到的含义，R.sub.3.sup.o代表低级烷基或羟基保护基，Y代表可被去除的基团，与碱处理；还包括中间产物。
• US3954732A
  申请人：——

  公开号：US3954732A

  公开（公告）日：1976-05-04