7β-(4-carboxy-3-hydroxyisothiazol-5-yl)thioacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid | 69712-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-(4-carboxy-3-hydroxyisothiazol-5-yl)thioacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: cefotetan；(6R,7S)-7-[[2-[(4-carboxy-3-oxo-1,2-thiazol-5-yl)sulfanyl]acetyl]amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 69712-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₇O₈S₄
• 分子量: 575.628
• InChiKey: WCUINLYXNAJTNU-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 熔点：
  >175°C (dec.)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，充氩

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(4-carboxy-3-hydroxyisothiazol-5-yl)thioacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid 生成 cefotetan
  参考文献：
  名称：

  新的头孢霉素衍生物的合成以及异噻唑硫代乙酰胺和1,3-二硫代乙酰胺之间的新重排。

  摘要：

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2629
• 作为产物：
  描述：

  cefotetan 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7β-(4-carboxy-3-hydroxyisothiazol-5-yl)thioacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的头孢霉素衍生物的合成以及异噻唑硫代乙酰胺和1,3-二硫代乙酰胺之间的新重排。

  摘要：

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2629

文献信息

• Synthesis of new cephamycin derivatives and a novel rearrangement between isothiazolethioacetamides and 1,3-dithietanecarboxamides.
  作者：MASARU IWANAMI、TETSUYA MAEDA、MASAHARU FUJIMOTO、YOSHINOBU NAGANO、NORIAKI NAGANO、ATSUKI YAMAZAKI、TADAO SHIBANUMA、KAZUHARU TAMAZAWA、KUNIICHIRO YANO

  DOI：10.1248/cpb.28.2629

  日期：——

  A novel intramolecular rearrangement of isothiazolethioacetamides into 1, 3-dithietanecarboxamides is described, together with the synthesis of a new cephamycin derivative (YM-09330) having a 1, 3-dithietane structure at the 7β-position. This compound showed strong antibacterial activity, especially against gram-negative organisms.

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。