2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-3-deoxy-β-D-galacto-2-octulopyranosonic acid | 245039-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-3-deoxy-β-D-galacto-2-octulopyranosonic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 245039-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₃O₁₅P
• 分子量: 543.378
• InChiKey: YWWJKULNWGRYAS-GQOOALSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 、 2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-3-deoxy-β-D-galacto-2-octulopyranosonic acid 在 α-2,6-sialyltransferase (rat liver, EC 2.4.99.1) 、 calf intestinal alkaline phosphatase (EC 3.1.3.1.) 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎双球菌CMP-唾液酸合成酶-过表达及其在含修饰唾液酸寡糖的合成中的应用

  摘要：

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic acid 、 胞苷-5’-三磷酸 在 inorganic pyrophosphatase (EC 3.6.1.1) 、 Neisseria meningitidis B 、 recombinant CMP-sialate synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-3-deoxy-β-D-galacto-2-octulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎双球菌CMP-唾液酸合成酶-过表达及其在含修饰唾液酸寡糖的合成中的应用

  摘要：

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of CMP–sialic acid derivatives by a one-pot two-enzyme system: comparison of substrate flexibility of three microbial CMP–sialic acid synthetases
  作者：Hai Yu、Hui Yu、Rebekah Karpel、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.030

  日期：2004.12

  with pyruvate, catalyzed by a recombinant sialic acid aldolase [EC 4.1.3.3] cloned from E. coli K12 to provide sialic acid analogs as substrates for the CMP-sialic acid synthetases. The substrate flexibility and the reaction efficiency of the three recombinant CMP-sialic acid synthetases were compared, first by qualitative screening using thin layer chromatography, and then by quantitative analysis using

  评价了分别从脑膜炎奈瑟氏球菌B组，无乳链球菌血清型V和大肠杆菌K1克隆的三个C末端带有His6标签的重组微生物CMP-唾液酸合成酶[EC 2.7.7.43]的化学合成CMP-唾液酸的能力。一锅二酶系统中的酸衍生物。在该系统中，N-乙酰甘露糖胺或甘露糖类似物与丙酮酸缩合，由大肠杆菌K12克隆的重组唾液酸醛缩酶[EC 4.1.3.3]催化，提供唾液酸类似物作为CMP-唾液酸合成酶的底物。比较了三种重组CMP-唾液酸合成酶的底物柔性和反应效率，首先使用薄层色谱进行定性筛选，然后使用高效液相色谱进行定量分析。然后。在三种合成酶中，脑膜炎脑膜合成酶具有最高的表达水平，最灵活的底物特异性和最高的催化效率。最后，在制备型样品中合成了8个糖核苷酸，包括胞苷5'-单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）及其在Neu5Ac的碳5，碳8或碳9处被取代的衍生物。使用脑膜炎奈瑟氏菌合成酶和醛缩酶，从其5或6碳糖前体中扩增200毫克）。
• CMP-Sialate Synthetase from<i>Neisseria meningitidis</i>− Overexpression and Application to the Synthesis of Oligosaccharides Containing Modified Sialic Acids
  作者：Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j

  日期：2001.8

  obtained in high yields (>85%) and with a high specific activity (⩾134 U/mg protein) by an efficient, two-step scheme consisting of DEAE anion-exchange chromatography and ammonium sulfate precipitation. In contrast to known bacterial CMP-sialate synthetases, this enzyme was found to exhibit a broad substrate tolerance, particularly by accepting C5-modified Neu5Ac derivatives as substrates. This included

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变