(E)-4-(2',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid | 170950-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(2',4'-Difluorobiphenyl-4-yl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid；(E)-4-[4-(2,4-difluorophenyl)phenyl]-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 170950-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O₃
• 分子量: 302.277
• InChiKey: AVJDSGCIVXXJOT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₄₀H₄₀F₁₂FeP₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(3R,5S)-5-[2',4'-difluoro-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Substituted-4-oxo-2-alkenoic Acids 的双不对称氢化：手性 α，γ-二取代 γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  利用Rh/JosiPhos催化体系对( E )-2-甲基-4-氧代-2-链烯酸进行双不对称氢化，获得了光学纯的α，γ-二取代γ-丁内酯，并取得了优异的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200673
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(2,4-二氟苯基)苯基]-2-亚甲基-4-氧代丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(E)-4-(2',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Analogs of 4-(2',4'-Difluorobiphenyl-4-yl)-2-methyl-4-oxobutanoic Acid: Synthesis and Antiinflammatory Activity

  摘要：

  4-(2',4'-二氟联苯基-4-基)-2-甲基-4-氧代丁酸（I，氟布芬）的类似物，包含双键（II、IV、V、VII、VIII）或在位置3有一个甲基基团（VI）被制备。评估了它们的抗炎活性，并与氟布芬进行了比较。所述的类似物中没有一个达到标准的活性。不饱和衍生物的异构化与双键的转移、Z-E转化或内酯化有关。描述了制备的化合物的反应条件和光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19951026

文献信息

• Highly Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2-Substituted-4-oxo-2-alkenoic Acids
  作者：Xian Liu、Jialin Wen、Lin Yao、Huifang Nie、Ru Jiang、Weiping Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01618

  日期：2020.6.19

  The highly chemo- and enantioselective hydrogenation of (E)-2-substituted-4-oxo-2-alkenoic acids was established for the first time using the Rh/JosiPhos complex, affording a series of chiral α-substituted-γ-keto acids with excellent results (up to 99% yield and >99% ee) and high efficiency (up to 3000 TON). In addition, the importance of this methodology was further demonstrated by a concise and gram-scale

  （R）/ JosiPhos配合物首次建立了（E）-2-取代-4-氧代-2-氧烯酸的高度化学和对映选择性加氢反应，提供了一系列手性α-取代-γ-酮酸具有出色的结果（高达99％的收率和> 99％的ee）和高效率（高达3000 TON）。另外，该方法的重要性通过抗炎药（R）-氟哌芬的简洁和克级合成得到了进一步证明。